Кашин рос в большой семье. У его матери было одиннадцать братьев и сестер. Родители Павла работали в аэропорту. Детство он вспоминает как самое светлое время в жизни. Именно из-за безграничной отзывчивости родителей артист ценит в людях доброту больше, чем ум.
В 1986 году окончил Рудненское музыкальное училище по классу баяна. Затем он безуспешно пробовал продолжить учебу, но ни на факультете живописи, ни на факультете философии, ни в консерватории студент Кашин не задержался дольше, чем на полгода. После учебы последовала служба в армии, где Павел быстро научился играть на саксофоне, так как по требованию руководства должен был знать сорок маршей.
С 1989 года на протяжении трех лет Павел Кашин играл в группе «Духи», лидером которой являлся Михаил Башаков. В 1992 году с записи пластинки «Гномики» он начал сольную карьеру. В 1993 году Кашин выпустил свой самый большой альбом – «По волшебной реке»: в него вошли двадцать три композиции (в том числе с его первого винила). Песни Павла Кашина нельзя причислить ни к поп-музыке, ни к року. Грустные и лиричные треки Кашина с по-детски проникновенным вокалом нашли своего слушателя.
В 1994 году свет увидел диск «По небесным грядкам», а в 1995-м – альбом «Жизнь», который вышел параллельно с появлением в продаже сборника видео и концертных записей Кашина «Большой кусок жизни». В это время видео артиста не сходило с телеэкранов, а сам он активно гастролировал. В 1996 году Кашин дал первые концерты в больших залах: «Россия» (Москва) и «Октябрьский» (Санкт-Петербург). Последний перед отъездом из страны альбом «Подсолнух» вышел в 1996 году, а уже в 1997-м Кашин, несмотря на успех и признание, переехал в Соединенные Штаты.