Гитлер поднял статус лейбштандарта, превратив его 19 августа 1940 года в 1-ю мотопехотную бригаду СС . Обергуппенфюрер Йозеф Дитрих получил под свою команду еще один полк, моторизованный саперный батальон, артиллерийский батальон и моторизованный разведывательный батальон.
Весной 41-го года мотопехотная бригада СС «Лейбштандарт Адольф Гитлер» была придана группе армий «Юг». Соединение Дитриха, вошедшее в состав 6-й полевой армии, сразу же после нападения на Советский Союз завязли в тяжелых приграничных боях с силами Юго-Западного фронта. Наступая из района Хелма на северном фланге группы армий фон Рундштедта, бригада Дитриха после упорных боев с 5-й советской армией обошла Киев с юга, достигла восточных подступов к Крыму и замкнула кольцо окружения.
4 октября танки Зеппа Дитриха захватили Запорожье и, после удара фон Клейста с северного фланге в прибрежный район западнее Мариуполя, рванулись к Сталино. К началу ноября 41-го года группа армий «Юг» оккупировала юго-западную часть Донбасса и вышла на подступы к Ростову-на-Дону. 5 ноября 1941 года войска фон Рундштедта развернули наступление на силы Южного фронта (генерал-полковник Черевиченко) , пытаясь охватить город с севера и северо-востока. Советское командование успело подготовить мощный оборонительный рубеж. 1-я мотопехотная бригада СС сражалась на правом фланге менее чем в 20 километрах от Ростова, но прорваться к городу не смогла.
Командующий 56-й отдельной армией генерал-лейтенант Ремезов отстоял Ростов-на-Дону, выдержав натиск придворных частей Гитлера. Позади позиций обергруппенфюрера Дитриха, расположенном на южном фланге образованного наступлением выступа, дрались части 9-й полевой и 1-й танковой армий, в том числе и набранная из норвежских добровольцев 5-я мотопехотная бригада СС «Викинг». Эти части группы армии «Юг», продвинувшись далеко на восток, оторвались от своих пехотных соединений и оказались в невыгодном оперативном положении.
Этим немедленно воспользовалось советское командование, начав 17 ноября свою первую крупную наступательную операцию. Пока Йозеф Дитрих метр за метром пробивался к Ростову, ударная группировка Южного фронта контратаковала северный фас, нанеся удар в тыл 1-й танковой армии вермахта. 21 ноября после кровопролитных боев лейбштандарт «Адольф Гитлер» вошел в Ростов-на-Дону. Но, развивающееся наступление Красной Армии создало реальную опасность окружения, и через восемь дней Дитрих оставил город. Войска группы армий «Юг» откатились на оборонительный рубеж по реке Миус, а фельдмаршал Рундштедт был отстранен от должности. В ходе этой операции РККА немецкая армия потеряла убитыми и ранеными более 20 тысяч человек.
В боях за Ростов обергруппенфюрер Йозеф Дитрих получил сильное обморожение и дубовые листья с Рыцарскому кресту. В январе 42-го года но был отправлен на лечение в Германию. Обширное обморожение заставило Дитриха вспомнить свои старые раны, и он пролежал в госпитале почти полгода.