Свои первые Pin-Up работы Билли Де Ворс продал компании выпускавшей календари Louis F. Dow Calendar Company приблизительно в 1933 году. До того времени он работал кассиром в банке в С-Джозефе ( St. Joseph), Миссури. Там он встретил ошеломляющую женщину, Гленну, которая стала его женой и первой официальной моделью. Поощренный развивать свой талант Гин Сэйлес (Gene Sayles) , менеджером Brown and Bigelow's филиала Канзас-Сити , Де Ворсс скоро получил свою первую комиссию от компании.
Праздновать, Де Ворсс и его жена переехали в Нью-Йорк и поселились в студии пентхаусе в здании Beaux Arts Building. Следующие несколько лет Де Ворс провел работая на календарные издательства, такие как Brown and Bigelow, Joseph C. Hoover, and Louis F. Dow.
В 1949, художник иллюстрировал очень успешную кампанию для одежд Вуллена Ботани (Botany Woollen's) с описаниями красивых мужчин, бездельничающих дома с их собственными Pin-Up работами Де Ворсса.
Де Ворсс использовал невероятное разнообразие пастельных цв