Клуб основан 16 декабря 1899 г. выходцем из Британии Альфредом Эдвардсом. Клуб получил название, произносимое как имя города по-английски (по-итальянски Милан произносится как «Милано») , первоначально назывался как Миланский Клуб Футбола и Крикета. Основные цвета чёрный и красный - красный символизирует дьявола, покровителя команды, черный же опасность, которая угрожает всем соперникам команды. Эмблемой клуба стал щит с изображением красно–чёрного английского креста. Первый неофициальный матч клуб обыграл со счётом 3:0 другую миланскую команду "Медиоланум". Первый чемпионат «Милан» выиграл через два года после основания в 1901 г. Из-за проблем связанных с запретом на легионеров команда отказалась от всех иностранных игроков. В результате появился другой клуб Internazionale Milan. Дословно переводится, как международный Милан. Через год правило убрали, а противостояние двух клубов осталось. На данный момент Миланское дерби является самым захватывающим и важным дерби в мире.
Золотой успех был повторен еще через 5 лет, когда в тяжелейшей борьбе был повержен знаменитый и по сей день самый титулованный во внутреннем первенстве клуб Италии Ювентус. Вслед за этим сразу же последовал и 3-й золотой титул в 1907 году. В это же время команда получает свое новое название "Футбольный клуб Милан". Россонери на гребне успеха и мало кто тогда мог предположить, что ждет команду в ближайшем будущем.. . В 1926 один из частных предпринимателей в Милане Pietro Pirelli решил вложить свои средства и организовать соответствующие инвестиции для строительства в городе современного стадиона, который бы стал домашней ареной миланским клубам "Интер" и "Милан". Так началась славная история легендарного стадиона Сан Сиро. А тем временем надвигался самый страшный период безвременья и черная полоса длинной более 40 лет.. . Лишь яркая игра прославленного миланского голкипера Альдо Боффи могла отчасти скрасить красно-черным эти печальные годы положительными эмоциями. Но клуб выжил и выстоял, пройдя в том числе и политические испытания в период нахождения у власти в Италии фашистского режима во главе с Муссолини, когда на первый план всеми силами выдвигался главный футбольный фаворит ультраправого лидера - римский «Лацио» , Милан стал одним из центров итальянского антифашистского движения на Севере страны.. . Тем временем, клуб сменил свое название, прибавив сочетание из двух букв A.C. (Associazione Calcio) и приняв таким образом нынешнее привычное имя A.C. Milan. А вскоре звезда клуба загорелась вновь. Да еще как! Проведя успешную селекцию, клуб пополнил свои ряды шведским трио легионеров: Гуннаром Грином, Нильсом Линдхольмом и Гуннаром Нордалем, каждый из которых впоследствии впишет свои яркие строки в золотую историю клуба. Они и принесли четвертый титул в 1951 году, навечно легший в историю с названием "Гре-Но-Ли", составленным из первых букв имен легендарной тройки.
Чемпионство стало итогом жесточайшей турнирной схватки с другим миланским клубом «Интернационале» (или сокращенно «Интер») , исход которой решило лишь одно единственное очко! Через четыре года в 1955 Милан также успешно выиграл еще одну турнирную битву, продолжавшуюся буквально до последнего тура против команды Удинезе, пополнив тем самым свой золотой багаж до цифры в 5 Скудетто.