1. К курению Черчилль пристрастился на Кубе, где одно время служил в качестве военного корреспондента. До самой смерти он так и не избавился от этой вредной привычки.
2. Уинстон был пленён в Африке во время военного конфликта ,но ухитрился совершить побег.
3. В 2002 году канал BBC назвал Уинстона Черчилля «величайшем британцем в истории»
4. Уинстон был великолепным писателем, и даже получил Нобелевскую премию по литературе .
5. Во время англо-бурской войны на территории современной ЮАР буры назначили за голову Черчилля награду в 25 фунтов стерлингов. Зарплата его тогда была в 10 раз больше этой суммы.
6. Черчилль предпочитал крепкие кубинские сигары. Уинстон постоянно имел запас в несколько тысяч штук.
7. Уинстон Черчилль был ещё и живописцем, его полотна выставлялись в Лувре. Но, желая сохранить анонимность, он подписывал их псевдонимом «Шарль Морен».
8. Однажды на официальной встрече официант, разносивший напитки, случайно облил голову уже лысеющего тогда Черчилля шампанским. Черчилль поинтересовался у официанта , уверен ли он в том, что это поможет ему от облысения.
9. У политика была феноменальная память, он знал наизусть большую часть произведений Уильяма Шекспира, который был одним из его любимых литераторов.
10. Пабло Пикассо, один из величайших художников в истории, однажды заявил, что Черчилль мог бы стать одним из лучших живописцев мира, если бы «не загубил свой талант, предпочтя политику живописи».
11. Несмотря на то, что родился Уинстон Черчилль на два месяца раньше срока, он в течение жизни почти не страдал от проблем со здоровьем, и прожил до 90 лет.
12. Полным его именем было Уинстон Леонард Спенсер-Черчилль.
13. Он являлся почётным членом Британской академии наук.
14. Свой загородный особняк политик построил своими руками. Он был весьма сведущ в строительстве, и был трудолюбивым и опытным каменщиком.
15. Черчилль очень высоко ценил коньяк, причём предпочитал в основном сорта, произведённые в Армении.
16. Он написал больше произведений, чем Скотт и Диккенс, два знаменитых британских писателя, вместе взятые.
17. За свою жизнь Черчилль успел построить военную карьеру и дослужиться до чина полковника, повоевав во всех частях света, кроме Северной Америки и Австралии.
18. В своей автобиографии он упоминал, что ближайшим человеком в семье была его няня, которая его воспитывала, а не родители, которые никогда не уделяли ему достаточно внимания.
19. В конце XIX века в британских школах к нерадивым ученикам ещё применяли телесные наказания. Юному Уинстону частенько доставалось, так как с дисциплиной у него в то время были проблемы.
20. По отцу у Черчилля было дворянское происхождение. Мать его была американкой из США.
21. Во время учёбы в школе он не добился никаких успехов, и родители махнули на его образование рукой, решив, что толку из сына всё равно не выйдет.
22. После обеда Черчилль всегда отдыхал. Привычку к сиесте, послеобеденному отдыху, он приобрёл там же, где и привычку к сигарам — на Кубе.
23. В итоговой школьной аттестации он занял последнее по успеваемости место среди всех учеников класса.
24. Всю жизнь Уинстон Черчилль был ярым противником большевизма, и призывал не допустить распространения этой идеологии.
25. Холодная война между СССР и США началась в 1946 году, после выступления Черчилля в США, когда он открыто выступил с громкой критикой коммунизма.
26. Сценарий для своих похорон Уинстон Черчилль заранее написал сам. Его воля была исполнена, а его похороны стали самыми масштабными за всю историю Великобритании.
27. Однажды на публичном выступлении он подкреплял свои аргументы большим количеством цифр. Росле выступления один из его близких друзей сказал, что, должно быть, ушло не меньше полугода, чтобы собрать столь подробную информацию. Черчилль засмеялся и ответил, что именно столько времени потребуется его политическим оппонентам для того, чтобы выяснить, что всё это он придумал.