Покорить земли, лежавшие вдоль побережья Балтийского моря, пытались не только немецкие рыцари, вернувшиеся из Святой земли. Еще в IX веке воины из Британских островов направляли свои суда к землям, которые населяли племена балтов. Купцов из Туманного Альбиона притягивали меха, янтарь, рабы, зерно, кожи и звериные шкуры, деготь, которые шли в Прибалтику с востока, по Двине от Полоцка. Известно, что землями в Пруссии интересовался знаменитый король Альфред Великий, который посылал на Балтику корабли некоего Вульфстана.
Старинные хроники, повествовавшие о событиях из истории Пруссии, сохранили сведения о посещении региона английскими торговцами, которые привозили пруссам ткани, олово и оружие. Особенно активизировались англичане в в конце XIII века. Английская торговая колония наладила в то время тесные связи с купцами Данцига.
Отзвуки английского проникновения в Пруссию сохранили многие средневековые источники. Среди них «Новая прусская хроника» Виганда Марбургского (XIV-XV вв.), «Хроника земли Прусской» Петра из Дусбурга (XIV в.), «Краткая история от Эдуарда I до Генриха V» Томаса Уолсингэма, XV в., «Рождение, жизнь и смерть Ричарда Бичема, графа варвикского, в картинах».
Средневековое воинство для войны в Пруссии собиралось со всей Европы
К концу XIV века англичан из Пруссии вытеснили тевтонские рыцари, которые стали прибирать к рукам все торговые связи. Но за 200 лет до крушения Тевтонского ордена при Грюнвальде в 1410 году англичане за право торговать в Пруссии стабильно платили немецким рыцарям золотом. Причем даже известны реальные суммы выплат. Например, в 1234-1235 гг. при короле английском Генрихе III (1216-1272) тевтонцам посылалось до 60 золотых, что по тем временам было немалой суммой. Традиция выплат немецким рыцарям, обосновавшимся в замках у побережья Балтики, существовала и поддерживалась и при других королях Англии. Король Эдуард I дважды подтверждал денежную ренту Тевтонскому ордену. Пока в 1357 г. при Эдуарде III (1327-1377) англичане отказались тратить золото на Тевтонский орден в связи с переориентацией внешней торговли. .
Англичане пытались не только торговать с пруссами и немцами, но и применяли оружие, стараясь захватить кое-какие земли в диких прибалтийских лесах. Причем в самой Англии такие попытки подавались как подвиги во имя христианской веры и во имя рыцарской солидарности. Поездки англичан воевать за море считались богоугодными акциями, вроде походов в Святую землю.
Англичанам в Пруссии противостояли более коварные враги, чем французы
Самое раннее сообщение о походе английских рыцарей в Пруссию дает нам «Хроника земли Прусской» Петра из Дусбурга. Известие от 1329 года. Папа римский провозгласил тогда крестовый поход против язычников Литвы и поручил доминиканцам проповедовать его в разных странах. Англичане вошли в состав сильной армии, в которой были еще рыцари из Центральной Европы, Германии, Венгрии и Франции. Возглавил отряды король Богемии Иоанн Люксембургский. Его армия осадила замок пруссов Медеваги. Затем англичан регулярно приглашали участвовать в бояз против пруссов магистры Тевтонского ордена. В частности, есть сведения о приглашении английских рыцарей магистром Винрихом фон Книпроде (1351-1382).
В хронике монаха Лестерского монастыря Генриха Найтона под 1342 г. рассказано о совместном англо-французском походе на Пруссию. Англичане грабили окрестности Митавы, выжгли землю Вайкен. В 1362 году гости из Британии убивали жителей окрестных деревень неподалеку от Каунаса. Рассказывая о событиях 1364 года, Виганд Марбургский говорит о распре, возникшей между графом Ульрихом фон Ханау (1346-1370) и одним англичанином из-за того, кому из них нести знамя с изображением святого Георгия. В споре граф победил своего недруга.
Со временем тевтонские рыцари отвернулись от английских соратников
Особенно прославился в Пруссии англичанин Генрих Дерби. Он хотел сначала отправиться искать славу в Святой земле. Но потом переориентировался на восток Европы. Французский король в 1390 году ради такого похвального стремления обуздать язычников-пруссов даже разрешил войску англичан пройти через французские области. Под началом Генриха было 11 рыцарей и 27 оруженосцев. Эти воины стартовали из Данцига, взяв с собой сотню любителей пограбить. Отряд должен был сражаться против язычников литовского князя Скиргайло, помогая тевтонцам. Английский хронсит сообщает, что в Пруссии и Литве рыцари Генриха смогли захватить трех вельмож и даже чуть не пленили самого Скиргайлу. Англичане разоряли окрестности Вильно. Причем воевать в Литве им явно понравилось, несмотря на постоянные трения с тевтонцами, которым не нравилось чрезмерное усердие англичан. В конце концов, как сообщают английские историки, рыцари из Туманного Альбиона осенью 1390 года бросили осаду Вильно и морем поплыли сначала в Данциг, а оттуда и в Англию.
Известно, что больше всех отличились в Пруссии предсатвители аристократических семейств Оффардов (Uffards) из графства Суффолк и Бичемов (Beauchamps) из Варвика. Походы на восток принесли им некоторые доходы. Кроме этих известных с XIII века феодалов, покрыли себя славой в Пруссии рыцари Стаффорды (Staffords), Марчи (March), Арунделы (Arundel). К 1386 г. относятся записи об участии в прусских походах шести знатных английских фамилий: Скроуп (Scrope), Гросвенор (Grosvenor), Ловелл (Lovell), Морлей (Morley), Грей (Grey) и Хастингс (Hastings).
В середине XIV века воевал в Пруссии и сэр Ричард Валдгрейв, спикер английского Парламента в 1381-1382 гг. Вместе с Генрихом Дерби наведывались в Пруссию в 1390 и 1392 гг. Томас Эрпингэм, Джон Норбери (John Norbury) и Джон Уотертон (John Waterton). В 1391 г. английские рыцари разоряли окрестности замков Великого княжества Литовского в Гродно и Новогрудке.
К 1410 году великий магистр Конрад фон Юнгинген (1393-1407) приказал своим братьям-рыцарям больше не пускать англичан в земли Ордена, опасаясь конкуренции. Орден понемногу утрачивал свою былую мощь, много сил отдавая борьбе не только с язычниками, но и с польскими войсками. Да и в самой Англии к тому времени походы в Пруссию утратили былую привлекательность. Язычников по большей части уже истребили, многие из балтов приняли веру Христа. Грабить христиан и при этом еще конкурировать с немецкими рыцарями англичанам было не с руки. Походы английских воинов на восток прекратились.