Фильм снят по повести Виктора Пронина «Женщина по средам». Режиссёр Станислав Говорухин настолько впечатлился историей, что решил экранизировать повесть. Никого, кроме Михаила Ульянова, он в главной роли не видел, хотя сыграть Афонина очень хотел Георгий Жжёнов. На роль Кати было две претендентки — студентки «гнесинки» Анна Синякина и Юлия Началова. Режиссёр предложил Михаилу Ульянову самому выбрать «внучку», и он выбрал Анну.Ворошиловский стрелок» стал для семнадцатилетней Анны Синякиной вторым фильмом — до этого она снялась в небольшой роли у Карена Шахназарова в фильме «День полнолуния». На гонорар, полученный за роль в этом фильме, Анна купила себе платье из синего бархата. В нём она выходила на премьеру «Ворошиловского стрелка» в Доме кино и выступала на сцене училища имени Гнесиных, где училась на актрису музыкального театра. После съёмок она стала актрисой экспериментальной Школы драматического искусства, сейчас в кино снимается редко — она разочаровалась в современных режиссёрах, но её можно увидеть в фильмах Карена Шахназарова «Палата № 6» и «Анна Каренина».
Роль следователя Шевелёва сыграл депутат Государственной думы Владимир Семаго. Политик — бывший КВНщик, игравший в одной команде с Геннадием Хазановым и Леонидом Якубовичем, потом не раз появлялся в эпизодах фильмов и сериалов: «В августе 44-го», «Наследницы», «Олигарх», «Однажды Ростове» и других.