До 1698 года в России не существовало системы награждения орденами. Именно в это время, царь Петр 1, учредил Орден Святого Апостола Андрея Первозванного. В соответствие с уставом, в разработке которого участвовал сам царь, лишь 12 человек могли быть удостоены этой награды. И это соблюдалось на протяжении всего правления царя-реформатора.
В 1699 году адмирал и генерал-фельдмаршал Ф.А. Головин — первый кавалер Ордена.
В феврале 1700 года вторым, кто был удостоен Ордена, стал украинский гетман И.С. Мазепа.
Петр 1 был седьмым кавалером, за операция по взятию 2 шведских судов в устье Невы.
Всего за время правления царя-реформатора орденом Святого Апостола Андрея Первозванного было удостоено 38 человек. 30 лет орден оставался единственным русским орденом.