Поверить в такое сегодня сложно. Сегодня если человек достигает высот в каком либо виде спорта в России, то на него появляется спрос за рубежом. Футбол? Европа. Хоккей? США, Канада. Эта история имеет зеркальную ситуацию.
Сидней родился в Нью-Йорке в небогатой еврейской семье. В раннем возрасте потерял отца. Боксом начал заниматься в 12 лет и в 18 уже выступал на профессиональном уровне. Он готовился к титульному бою за звание чемпиона США в лёгком весе, когда с группой других боксёров отправился на показательные выступления в Англию.
В одном из поединков Джексон травмировал палец и, поддавшись на уговоры друга, дабы не заскучать отправился в Российскую империю, где бокс начал также активно развиваться. В это время и началась первая мировая война. Пути возвращения на Родину ощетинились военными инженерными заграждениями.
Единственной виделась возможность убытия в США через Афганистан. Сидней и его приятель Фрэнк перебрались в Ташкент, где ждали финансовой помощи от родных. Фрэнк её дождался, а вот Сиднею помочь было некому. Сколько бы он не ходил в почтовое отделение перевода не было.
Чтобы хоть как-то выживать Джексон устроился работать на швейную фабрику и начал брать уроки русского языка, расплачиваясь преподаванием бокса и борьбы.Когда началась гражданская война боксёр записался добровольцем в интернациональный отряд на Закаспийский фронт.
После окончательного становления советской власти Сидней Джексон основал в Ташкенте первую боксёрскую секцию и начал тренерскую деятельность. С помощью учеников он оборудовал зал, соорудил ринг и даже научился делать самодельные перчатки и груши.
В 1921 году Джексон готовил команду к олимпиаде, когда на него вышел посол США с выездными документами на что Сидней ответил: «Слишком поздно. Ещё недавно я был готов на все, лишь бы вернуться домой, но в штатах забыли обо мне. Теперь для меня большая честь служить здесь».
Начиная с 30-х годов Джексон тренировал в Ташкенте и вырастил несколько десятков чемпионов СССР по боксу. Также он преподавал английский язык в Ташкентском институте иностранных языков.
Джексон одним из первых получил звание Заслуженного тренера СССР, председатель собрания даже в шутку сравнил его с академиком Ландау (четверо его воспитанников получили звания Героя Советского Союза, пятеро - доктора наук, тридцать - кандидата в доктора наук).
С началом холодной войны дважды Сидней Джексон, как и многие выходцы из США, проживавшие на территории СССР, был под угрозой ареста по подозрению в шпионаже. Но его выручал ученик, занимавший в то время пост заместителя председателя КГБ республики.
В 1968 году на 80 году жизни он Сидней Львович Джексон скончался от рака желудка.