Один из тех кто открыл нам всю красоту портретной фотографии и фэшн-съемок.
Любил работать с представителями самых разных профессий, фотографируя их в полном рабочем обмундировании.
Вообще, Пенн очень любил использовать в своих работах фирменные приемы, придуманные им же самим. Например, съемка звезд в углу комнаты, использование невзрачных фонов серых или беловатых оттенков.