Первые письменные упоминания об обители относятся к концу XV века. Основателем монастыря считается преподобный Владимир Белопесоцкий, пришедший в московские пределы из Великого Новгорода (родом из ржевских бояр, постриженник Варлаамо-Хутынского монастыря).
Монастырь расположен на Оке, вдоль которой в те времена и проходила русская граница. Вдоль реки были построены крепости, которые защищали русские земли от набегов крымских татар. Новый мужской монастырь так же мог нести оборонительные функции, поэтому московские князья и цари делали щедрые пожертвования на его возведение и постройку оборонительных сооружений.
В годы советской власти монастырь разделил общую участь большинства обителей. В 1918 году часть монахов была расстреляна, а в 1924 году монастырь был закрыт, здания перешли историческому музею. Тем не менее, службы шли до 1933 года.
С середины 1930-х годов в зданиях монастыря размещались общежитие рабочих и тюрьма для заключённых, занятых строительством моста через Оку. После этого монастырь был заброшен.
14 апреля 1993 года Белопесоцкий монастырь был возобновлён как женский. В 1998 году обитель справила 500-летие.
На переднем плане желтое здание-Церковь Усекновения Главы Иоанна Предтечи:
Храм построен в 1820—1830 гг. на пожертвования М. И. и И. И. Раевских.
В 1934 году в здании храма был размещён стекольный цех, затем храм был заброшен. Разрушился и упал купол.
Храм был отреставрирован в 90-х годах XX века
Собор Троицы Живоначальной первое каменное сооружение монастыря, датируемое 1564 годом.
Церковь Сергия Радонежского:
Трапезный храм к югу от собора.
Построен в 1802—1806 на фундаменте прежней белокаменной церкви XVI века. В 1833 году были достроены Казанский и Никольский приделы.
Церковь открыта с 1992 года, полностью отремонтирована.
Надвратная колокольня (Церковь Николая Чудотворца):
Также её называют церковью Георгия Победоносца. Первоначально храм был Никольским, а в 1883 году был переосвящён в Георгиевский.
Храм расположен над Святыми воротами монастыря.
Перспективные виды Каширы на другом берегу оки:
Рядом есть два прекрасных места для купания и рыбалки- Белопесоцкий карьер и Белопесоцкий затон.