Успешно окончив школу, Дмитрий Анатольевич Медведев поступил на юридический факультет ЛГУ, затем остался там же в аспирантуре. Знаковым событием, во многом предопределившим его дальнейшую судьбу и карьеру, стало близкое знакомство с профессором Собчаком в 1987 году.
Анатолий Александрович, занимавший тогда должность заведующего кафедрой хозяйственного права ленинградского университета, стал научным руководителем кандидатской диссертации молодого специалиста. Собчак как раз начинал серьёзно заниматься политикой и готовился к участию в выборах народных депутатов СССР. Вежливый и исполнительный аспирант быстро стал одним из его доверенных лиц: по вечерам Дима добросовестно расклеивал агитационные листовки по всему Ленинграду. А в самом начале 1990 года у ректора ЛГУ неожиданно появился новый помощник - подполковник ПГУ КГБ СССР В. В. Путин, ещё один выпускник местного юридического факультета, вернувшийся из Дрездена. Уже тогда наши герои ходили по одним коридорам, но познакомились лично лишь пару лет спустя.
Неожиданно для многих, дела Собчака - политика стремительно пошли в гору. По итогам выборов 1989 года Анатолий Александрович стал народным депутатом СССР и даже вошёл в состав Верховного Совета, возглавив подкомитет по хозяйственному законодательству, законности и правопорядку. В апреле 1990 года он был избран депутатом Ленсовета, а уже 23 мая - его председателем. Среди его многочисленных советников были и два верных сподвижника - Дмитрий Медведев и Владимир Путин.
Собчак очень хотел стать полновесным хозяином города: будучи профессиональным юристом, он отлично понимал насколько уязвимо и зависимо от депутатов его нынешнее положение. Поэтому он употребил все свои силы и влияние для создания в Ленинграде нового поста для главы города, значительно расширявшего его полномочия. В итоге, решение о введении должности мэра, по аналогии с Москвой, всё-таки было продавлено им с перевесом всего в один голос.
12 июня 1991 года Анатолий Александрович был избран мэром Ленинграда. А уже 28 июня Собчак издал указ о создании Комитета мэрии по внешним связям, главой которого был назначен Владимир Владимирович, заслуживший полное доверие градоначальника. А Дмитрий Анатольевич стал экспертом комитета. Тогда два будущих президента и познакомились впервые, однако ни дружбы, ни приятельских отношений между опытным сотрудником спецслужбы и молодым юристом не возникло. 20 августа 1991 года Путин официально закончил службу в КГБ и полностью сосредоточился на новой и интересной работе.
А работы, действительно, было предостаточно: Владимир Владимирович курировал вопросы привлечения зарубежных инвестиций, сотрудничества с иностранными компаниями и совместными предприятиями, отвечал за развитие туризма и контролировал стремительно развивающийся в то время в северной столице игорный бизнес. Участвовал он и в создании в городе первой валютной биржи.
В то время в городе на Неве, как впрочем и по всей необъятной стране, чрезвычайно остро стояла проблема обеспечения населения продовольствием. Полки продовольственных магазинов были пусты, не было даже самого необходимого, а введение талонной системы на продукты питания не смогло переломить ситуацию. Комитету, который возглавлял Путин, было поручено начать реализацию программы, условно названной "Продовольствие в обмен на сырьё". Суть её заключалась в том, что город продаёт сырьевые ресурсы, преимущественно за рубеж, взамен получая продукты питания. Но получилось всё совсем не так, как задумывалось. Сырьё почему-то продавалось почти даром, по демпинговым ценам, а то и просто заключались бартерные договоры с фирмами - однодневками, которые вскоре исчезали без следа. Продукты, если и поставлялись, то исключительно по завышенным в десятки раз ценам. Отмечались многочисленные и загадочные случаи "исчезновения" сырья. Так, к примеру, "испарились" 997 тонн особо чистого алюминия, 20 тысяч тонн цемента, 100 тысяч тонн хлопка.
Все эти "торговые" операции проводились настолько нагло и цинично, что в январе 1992 года Ленсоветом была сформирована депутатская рабочая группа по расследованию деятельности Комитета мэрии по внешним связям во главе с Мариной Салье и Юрием Гладковым, результатом деятельности которой стало обвинение руководителя Комитета Путина в махинациях. Его подпись стояла под всеми важными документами, дающими фиктивным фирмам право на вывоз за рубеж нефти, леса, редких металлов. Ущерб городу, по оценке Салье, был нанесён на 850 миллионов долларов. Напомню, что речь идёт о тех временах, когда и 100 долларов казались обычному человеку огромной суммой.
Депутаты Ленсовета приняли решение направить материалы, полученные рабочей группой, в прокуратуру и рекомендовать Собчаку освободить Путина от занимаемой должности. Казалось, что главе Комитета мэрии по внешним связям не удастся уйти от ответственности. Но на помощь начальнику пришёл Дмитрий Медведев. Молодой и энергичный юрист приложил немало усилий для защиты Владимира Владимировича от тяжких обвинений. Вскоре подключился и министр внешнеэкономических связей России Пётр Авен, который назначил Путина уполномоченным Министерства внешнеэкономических связей по Санкт-Петербургу. Анатолий Собчак, в свою очередь, проигнорировал расследование и рекомендации Ленсовета и повысил главу Комитета в должности, сделав его своим заместителем. Эти высокие назначения и покровительство высокопоставленных чиновников уберегли Владимира Владимировича от дальнейших расследований.
Путина уж никак нельзя обвинить в неблагодарности: он не забыл услугу, оказанную ему Медведевым, и с тех пор всегда продвигал его за собой, двигаясь вверх по карьерной лестнице. Кроме того, Дмитрий Анатольевич при более близком знакомстве показал себя надёжным и преданным человеком, исполнительным и послушным, который не задаёт лишних вопросов и не суёт нос куда не надо. Он всегда принимал лидерство Владимира Владимировича как должное и не комплексовал по этому поводу. Любитель бадминтона, твиттера, селфи и дорогих гаджетов не питает чрезмерных амбиций и вполне доволен своим нынешним положением.