В 1572 году умер король Польши Сигизмунд Август, при котором случилась Люблинская уния, в результате чего появилась Речь Посполитая - объединённое государство Польского королевства и Великого княжества Литовского. Поскольку короля в Польше традиционно выбирал сейм, перед шляхтой и магнатами встал вопрос, кого же пригласить на трон. Надо сказать, что Сигизмунд Август был королём слабым, нерешительным. Как писал князь Андрей Курбский, бежавший из России ближний боярин, и, можно сказать, друг Ивана Грозного: "Здешний король думает не о том, как бы воевать с неверными (турками - прим. моё), а только о плясках и да о маскерадах; также и вельможи знают только пить да есть сладко; пьяные они очень храбры: берут и Москву и Константинополь ...". Поэтому здравомыслящим полякам хотелось выбрать себе деятельного короля.
Католическая партия хотела на трон кого-нибудь из сыновей императора Максимилиана. Православное дворянство Литовского великого княжества предполагало избрать сына Ивана Грозного Фёдора.
Польский гонец, привёзший известие о смерти Сигизмунда Августа, сообщил также, что польская и литовская рады хотели бы видеть Фёдора королём Речи Посполитой. Однако Иван Грозный сам хотел быть избранным польским королём, о чём и сообщил гонцу не без юмора. "... хотя в Короне Польской и Великом княжестве Литовском и много голов, однако одной доброй головы нет ..." Этой головой он желал быть сам. Царь ждал приезда польских послов, чтобы согласовать условия его или его сына выбора на трон польский, но те не являлись, а вместо них прибыл посол Литовской Рады, и выставил такие условия для избрания - не нарушать прав и вольностей шляхетских, уступить Литве Смоленск, Полоцк, Усвят и Озерище, а если будет избран Фёдор, то дать за ним ещё несколько русских городов. Хорошо, что переговоры велись не во время обеда, иначе б Иван Васильевич поперхнулся ... . Ответил он послу следующее: "Наш сын не девка, чтоб за ним ещё приданое давать", и далее, сообщил, что права и вольности он соблюдёт по обычаю, а города требуемые не отдаст, и чтоб Киев был к Русскому государству, а не к Польше, но Ливония, мол, наша, не отдадим, а вотчины свои по реку Березину, так и быть, забирайте "для покою христианского" (их было немного). Ну, и чтоб в титуле писали после царя всея России, короля Польского и великого князя Литовского. В то же время Иван IV, понимая сложности его избрания на польский трон, советовал выбирать кого-то из сыновей Максимилиана, с которым он готов заключить вечный мир. Кончилось дело тем, что после споров и драк в польском Сейме выбрали Генриха Анжуйского, посол которого наобещал с три короба полякам - что новый король заведёт военный флот и воспрепятствует нарвской торговле (т.е. с русскими), облагодетельствует Краковскую академию, и отправит 100 шляхтичей за счёт короля обучаться наукам во Франции. Генрих, однако, сбежал после смерти своего брата французского короля, чтобы занять французский трон. Речь Посполитая опять осталась без короля.
Литовцы после этого вновь обратились к Ивану с просьбой, поскольку польское и литовское мелкое дворянство всё желает избрания в короли царя, чтоб он писал к ним грамоты с просьбами об избрании, и даже были присланы образцы таких грамот. Иван действительно несколько грамот вместе с послом отправил, но не просительных, поскольку считал, что русскому царю просить даже об избрании на трон не пристало.
В итоге, несмотря на то, что послы из Литвы заверяли Грозного, что весь народ стоит за его избрание, и ждут только его послания к панам радным и рыцарству. Однако Иван и хотел и не хотел быть избранным, предвидя всякие затруднения, и не хотел писать просительные письма. В итоге польский трон достался сразу двум претендентам - Максимилиану и Стефану Баторию. Последний успел быстрее Максимилиана короноваться в Кракове, и стал-таки полноправным и единственным польским правителем.
Вот так Иван Грозный чуть не стал польским королём. Конечно, было много у него противников и в Польше, и в Литве, и он хорошо понимал, что власть его там в случае избрания не будет прочной. Видимо, отчасти и поэтому не был настойчив в достижении польского трона.