Режиссером картины, вопреки распространенному ошибочному мнению, был не Георгий Данелия, а Александр Серый.Изначально рецидивистов должны были играть Андрей Миронов, Ролан Быков, Юрий Никулин и Савелий Крамаров.
«Джентльмены удачи» стал первым фильмом Александра Серого после его выхода из тюрьмы.«Из-за своего несдержанного, ревнивого нрава Саша оказался в тюрьме. Ему дали 8 лет, но вышел он досрочно, через четыре года, не имея ни денег, ни работы. Мы с ним дружили, вместе учились еще на Высших режиссерских курсах, поэтому я ему предложил: пишу сценарий и становлюсь художественным руководителем картины, а снимает он. На том и порешили», - рассказывает Данелия.
Кстати, вся блатная речь в фильме появилась благодаря режиссеру – пригодился тюремный опыт.Фразы «пасть порву, моргалы выколю», «канай отсюда» и даже тюремные плакаты «На свободу с чистой совестью» и т.п. тоже родом зоны.
Цензура серьезно порезала диалоги в фильме, поэтому сценаристам пришлось придумать новые «блатные» словечки.Так появились «редиска», «сосиска», «Навуходоносор» и шутка про «мужика в пиджаке».Часть съемок проходила в настоящей тюрьме строгого режима
От запрета к показу «Джентьменов» спасли глава МВД Николай Щёлоков и… Леонид Брежнев.Фильм показали Щёлокову перед Днем милиции, и он так громко смеялся, что даже заглушал диалоги в фильме. Брежнев смеялся не меньше и даже сказал, что эти блатные слова «у нас каждый уличный мальчишка знает».
Верблюд на съемках на самом деле плюнул в Крамарова.Изначально плевка быть не должно было: предполагалось снять кадр, в котором верблюд вытягивает губы, а затем показать Крамарова, измазанного в креме для бритья. Но Савелий так сильно гримасничал, что животное на самом деле плюнуло в него.
Для съемок в машине с цементом использовали хлебную закваску, подкрашенную луковой эссенцией.Говорят, Георгий Вицин остался сидеть в машине и после съемок, так как узнал, что этот раствор на лекарственных травах и на 15 лет продлевает молодость.А вот Савелий Крамаров вообще отказался лезть в цистерну, так как страдал клаустрофобией.
Операторы чуть не сгорели во время съемок пожара.Пожар был настоящий – сцены снимали в доме, предназначавшемся под снос. Актеры во время взрыва не пострадали, так как были приняты все меры предосторожности. А вот операторы настолько увлеклись съемкой, что их чуть ли не за шкирку пришлось вытаскивать из пламени.