Литовский князь Витовт превратил свою страну, считавшуюся варварским краем, в огромное государство, раскинувшееся от Балтийского до Черноморского побережья.
На памятнике «Тысячелетие России», установленном в Новгородском кремле в 1862 году скульптор Михаил Микешин среди деятелей русской истории изобразил великого князя литовского Витовта. Там же нашлось место и для его отца Кейстута, и для дяди Ольгерда, и для деда Гедимина. Этим была подчеркнута значительная роль, которую эти литовские правители сыграли в истории России.
У деда Витовта великого Гедимина было семь сыновей, которые после смерти отца поделили Литву на семь уделов. Братья то враждовали, то заключали союзы. Кейстуту досталась узкая полоса вдоль границы Литвы с владениями воинственного Тевтонского ордена, поэтому его жизнь проходила в постоянных сражениях. Тем не менее, когда в 1363 году возникла распря между князем и его братом Ольгердом, Кейстут с 13-летним Витовтом нашли убежище именно в орденских владениях. Через несколько лет братья помирились и стали править Литовским княжеством сообща.
В 1370 году они воевали Польшу и Пруссию, а в 1372 двинулись на восток. Войско Ольгерда и Кейстута, вступившихся за тверского князя Михаила в его конфликте с Москвой, осадило Переяславль-Залесский и взяло Дмитров. Генерального сражения с московской армией не случилось: литовцы и войско князя Дмитрия Ивановича (будущего Донского), постояв несколько дней по разные стороны глубокого оврага, уладили конфликт миром. Литовцы вернулись в пределы своего княжества. Надо сказать, что этот поход не считался дальним: восточная граница Великого Княжества Литовского тогда проходила неподалеку от Москвы, а Можайск с Коломной находились во владениях Ольгерда.
В 1377 году Ольгерд умер. Корону великого князя унаследовал его сын Ягайло. Некоторое время между дядей и племянником царили мир и дружба, пока Кейстут не узнал, что Ягайло заключил направленный против него тайный договор с Орденом. Обезопасив себя тайным договором с Ягайлой, орден напал на Кейстута. Могучий старик отразил нападение и, разоблачив коварные интриги племянника, пошел войной на него.
Ягайло попал в плен, но был помилован по просьбе Витовта. Кейстута провозгласили Великим Князем Литовским. Однако правление его оказалось недолгим.
Витовт мотался по стране, не успевая подавлять бунты против своего отца. В августе 1382 года стороны договорились начать мирные переговоры, но прибывших на них Кейстута и Витовта схватили прямо в шатре Ягайлы и заперли в темнице. Через несколько дней старого князя удавили, а Витовту удалось бежать, переодевшись в женское платье служанки своей жены.
В Польше кончились короли, и в августе 1385 года на Краковский престол пригласили Ягайлу. Заключив брак с принцессой Ядвигой, Люблинскую унию с Польшей и приняв имя Владислав, Ягайло водрузил на голову польскую корону, а литовские дела предоставил замирившемуся с ним Витовту.
Витовт начал строить сильное государство. Умело поддерживая в литовской аристократии антипольские настроения, он всё более укреплял неформальную независимость своей страны. В 1391 году свою дочь Софью Витовт выдал за Московского князя Василия Дмитриевича. Новые родственные связи абсолютно не помешали ему откусывать солидные куски русских земель. Строгое следование принципам и установленным правилам вообще не было свойственно Витовту. Когда возникла необходимость, он легко крестился второй раз, теперь уже по православному обряду, и принял имя Александр. Территория княжества Литовского при нём стремительно расширялась. Он захватил Смоленск, Оршу и Киев, отодвинул восточную границу до верховьев Оки, постоянно вмешивался в дела Новгорода и Пскова. Отвоевав у татар Подолию, он дошел до берегов Черного моря, основал поселения на месте нынешних Одессы и Очакова.
В мае 1409 года вспыхнуло восстание в Жемайтии, которая уже несколько десятилетий находилось под властью Тевтонского ордена. Крестоносцы начали огнем и мечом усмирять мятежную провинцию.
Началась война между Орденом и выступавшими едино Польшей с Литвой. Решающее сражение произошло 15 июля 1410 года у деревни Грюнвальд.
К 1420 году слава Витовта как полководца и государственного деятеля гремела по всей Европе и доходила до Средней Азии. Гуситы хотели провозгласить его королем Чехии. Московский князь Василий I, умерший в 1425 году, в своем завещании сделал тестя регентом при своем малолетнем сыне великом князе Василии II, а Софья Витовтовна в 1427 году и вовсе официально передала московское княжество под руку Витовта. Тверское, Рязанское и Пронское княжества признали вассальную зависимость от Витовта, а Тульские земли Литва к 1430 году просто присоединила к своей территории.
Подходил к концу восьмой десяток лет жизни Витовта — здоровьем он пошел в своего отца Кейстута. В 1429 году король Германии Сигизмунд I поднял вопрос о превращении великого княжества Литовского в королевство. Против того, чтобы Витовт стал королем, возражала только Польша, но её мнением решили пренебречь.