В ярчайших подробностях описал Хитровскую площадь XIX века писатель Владимир Алексеевич Гиляровский, хорошо знавший Москву и не боявшийся исследовать ее неприглядные стороны. Хитровку населяли самые опустившиеся люди: "...площадь мельтешилась толпами оборванцев. Под вечер метались и галдели пьяные со своими "марухами". Не видя ничего перед собой, шатались нанюхавшиеся "марафету" кокаинисты обоих полов и всех возрастов. Среди них были рожденные и выращенные здесь же подростки-девочки и полуголые "огольцы" – их кавалеры".
Это были настоящие трущобы: нищие грязные ночлежки, зловонная уличная еда (например, жареная протухлая колбаса или завернутая рулетом коровья требуха с непромытой зеленью содержимого желудка), воры всех мастей ("фортачи", "ширмачи", "поездошники", "портяночники"), мужики, в прямом смысле пропившие последнюю рубаху, потерявшие женский облик проститутки – такой, по Гиляровскому, была Хитровка. Что бы ни происходило, кто бы ни кричал "караул", полицейский не выходил из своей будки.
"Дети в Хитровке были в цене: их сдавали с грудного возраста в аренду, чуть не с аукциона, нищим. И грязная баба, нередко со следами ужасной болезни, брала несчастного ребенка, совала ему в рот соску из грязной тряпки с нажеванным хлебом и тащила его на холодную улицу. Ребенок, целый день мокрый и грязный, лежал у нее на руках, отравляясь соской, и стонал от холода, голода и постоянных болей в желудке, вызывая участие у прохожих к "бедной матери несчастного сироты". Бывали случаи, что дитя утром умирало на руках нищей, и она, не желая потерять день, ходила с ним до ночи за подаянием. Двухлетних водили за ручку, а трехлеток уже сам приучался "стрелять".
Вырваться из этой среды для большинства детей было невозможно – многие проводили на Хитровке всю свою жизнь, временно отлучаясь в тюрьму или ссылку. Единственной дорогой для многих девочек была проституция. Как пишет Гиляровский, "десятилетние пьяные проститутки были не редкость".
Порядок в этом месте навела советская власть. Чекисты в 1923 году в кратчайшие сроки очистили площадь от вековых притонов, трущоб и маргиналов.