Биография
Дин Винчестер родился 24 января 1979 года в семье Джона и Мэри Винчестер. Он был назван в честь своей бабушки по материнской линии — Дианы Кэмпбелл. Дин был первым ребёнком в семье, он старше своего родного брата Сэма на четыре года, а единокровного брата Адама — на 11 лет.
В отличие от Сэма, Дин очень глубок и естественен. За ним не стоят секреты от брата, желание изменить свою жизнь, он просто живёт как дано ему на этом свете. У него было много непродолжительных связей с женщинами, но действительно серьёзные отношения завязались только с Лизой Брейден. Дин жил с Лизой и её сыном Беном в течение года и считал их своей семьёй.
Характеристика
Личность
По характеру Дин больше пошел в мать и деда по матери.
Больше всего в жизни Дин любит свою семью, свою машину и классический рок. С ранних лет Дин и Сэм учились у отца выслеживать и истреблять сверхъестественных существ. В отличие от брата, Дин не чувствует обиды на отца за то, что тот воспитал их как охотников, так как считает, что после жестокой смерти их матери отец не мог воспитать их иначе. Дин предпочитает охотиться, нежели жить «нормальной» жизнью. Благодаря отцу Дин приобрёл качества, необходимые настоящему борцу с «нечистой силой»: он меткий стрелок, умеет обращаться с оружием и знает практически всё о сверхъестественных существах, с которыми приходится сражаться.
Дин отличается своим чувством юмора, которое не покидает его даже в самых безвыходных ситуациях. Часто за иронией Дин пытается скрыть настоящие чувства. Если Сэм всегда говорит о том, что чувствует и что его тревожит, то Дин предпочитает держать всё в себе. Ему совсем нелегко говорить о своих чувствах открыто, он предпочитает просто отшутиться. Дин испытывает повышенный интерес к женскому полу и постоянно флиртует с девушками, что он унаследовал от отца, который имел ряд любовных связей после смерти жены. Он абсолютно не уважает власть и готов пойти на что угодно ради дела, поэтому у него проблемы с законом и полицией. Представляясь чужими именами, Дин часто называет имена рок-музыкантов. Большой поклонник кино, особенно помешан на вестернах, знает по именам всех актёров и фильмы, в которых они играли. Любит поесть, что очень часто можно наблюдать во многих эпизодах сериала. Боится летать на самолётах, поэтому предпочитает путешествовать на автомобиле.
Безопасность семьи Дин ценит выше всего другого и даже убил человека, одержимого демоном, чтобы спасти жизнь Сэма. С ранних лет Дин привык исполнять роль старшего брата, опекать и беречь Сэма, и готов пойти на что угодно ради младшего брата, даже заключить сделку с силами зла. Дин — единственный, кому позволено называть брата «Сэмми». К новым членам семьи поначалу относится с подозрением. Так, Дин с недоверием отнёсся к внезапно появившемуся в 2013 году Генри Винчестеру, упрекая последнего, что он бросил своего сына, ради своего «джентльменского клуба». Но под конец всё же простил Генри, когда тот ценой жизни помог нейтрализовать Абаддон. Также Дин с подозрением отнесся к Адаму Миллигану, и в конечном итоге оказался прав, так как под внешностью младшего единокровного брата скрывался гуль.
Внешний вид
У Дина зелёные глаза, коротко стриженые тёмно-русые волосы и едва заметные веснушки. Он крепко сложен, имеет рост 185 см — ниже брата Сэма (194 см) и своего отца. Часто носит футболки и рубашки в несколько слоёв. Долгое время носил старую кожаную куртку отца. Иногда надевает костюмы — когда представляется работником спецслужб. Носил амулет на шее, у него также есть серебряное кольцо на безымянном пальце правой руки и часы. После первой встречи с Кастиэлем на левом плече остался шрам от ожога в виде ладони. После случая, когда Сэм был одержим демоном, сделал татуировку в виде пентаграммы на груди для защиты от демонической одержимости.
Снаряжение
Дин ездит на чёрном автомобиле Chevrolet Impala1967 года, доставшемся ему от отца. На автомобиле номерные знаки округа Сэджвик, штат Канзас (KAZ 2Y5). Начиная с эпизода «Что есть и чему никогда не бывать», машина ездит с номерными знаками CNK 80Q3 штата Огайо, так как братья скрываются от ФБР.
Кольт
Автомобиль, который Дин называет «Деткой», играет весьма значительную роль в сериале. Первое упоминание о нём было ещё в рекламе пилотного эпизода сериала, когда Джон Винчестер с сыновьями на заднем сидении наблюдал, как горит их дом. Машина для Дина — самое высоко ценимое имущество, и он оберегает её почти с такой же самоотверженностью, как и свою семью. Когда Сэм предлагает продать машину, чтобы выручить хоть какие-то деньги для аукциона сверхъестественного, Дин ответил:
Только заикнись об этом, и я прикончу тебя, твоих детей и внуков!
В багажнике автомобиля Винчестеры держат всё своё оружие, а на внутренней поверхности его крышки начерчена ловушка для демонов. В конце первого эпизода машина была слегка повреждена, и практически полностью разрушена в результате аварии в последней серии первого сезона. Дину удаётся починить автомобиль, и уже полностью восстановленный он появляется в эпизоде «Жажда крови» под песню группы AC/DC «Back in Black». Автомобиль Дина продолжает играть важную роль на протяжении всего сериала.
Дин использует хромированный пистолет M1911A1с перламутровой рукояткой, который ранее принадлежал Джону. Также не раз Дин стрелял из двустволки и снайперской винтовки. Имеет мачете, которое широко применяется охотниками при охоте на вампиров, а также ангельский клинок против ангелов. Получив Метку Каина, стал владельцем Первого клинка, однако после снятия метки оружие стало бесполезным.