Секрет происхождения джемпера кроется в его названии — в переводе с английского jumper означает «прыгун».
В конце XIX века эта разновидность свитера (прямого прародителя джемпера) входила в комплект спортивной формы легкоатлетов.
В 1920-х годах популярность джемпера резко возрастает. У этого феномена есть две причины — усовершенствование вязального оборудования и удобство. После Первой мировой войны трикотаж фабричной вязки начинают широко применять для создания одежды (до этого метод использовался в основном для чулочно-носочных изделий): она получается легкой и эластичной, ее легко посадить по фигуре без лишних швов и можно быстро произвести на современном оборудовании — такая идея очень соответствовала бурно развивающейся промышленности первой половины XX века.
Джемпер становится неотъемлемой частью комплекта одежды для отдыха и спорта, в частности гольфа. В конце 1920-х британская компания Pringle of Scotland начинает выпускать трикотажные костюмы, состоящие из кардигана и джемпера с короткими рукавами и круглым вырезом, а чуть позже переключается на V-образный вырез: он становится более востребованным, поскольку позволяет носить джемпер вместе с рубашкой.
Следующая волна популярности джемпера приходится на пятидесятые, когда он приживается в качестве униформы студентов колледжей и становится частью нового стиля преппи. Тут тоже не обошлось без доли спорта: в университетах Лиги плюща возрастает доля спортивных программ, спортсмены обретают высокий социальный статус и, как следствие, носят элементы своей формы за пределами спортивных площадок. Джемпер с эмблемой команды лучше всего подходил для этих целей. Поскольку студенты этих учебных заведений происходили из состоятельных семей, так называемого праздного класса, то их стиль — подчеркнуто небрежный, но с большим вниманием к деталям — стал символом жизненных привилегий. В Америке ключевыми производителями классических мужских джемперов становятся компания Brooks Brothers, а позже — Ralph Lauren и Tommy Hilfiger.
Классический джемпер изначально делали из натуральной шерсти, но с развитием химической промышленности появились варианты и из синтетики. Сейчас наиболее часто можно встретить смешанные составы материала: добавление в шерстяное волокно акрила, нейлона или полиэстера придает ему дополнительную износостойкость и эластичность. Синтетических примесей может быть вплоть до половины.