Американская актриса появилась на свет в Вест Елсдэне штата Иллинойс 1 ноября 1972 года. Дженни получила образование в начальной школе в городе Чикаго. В средней школе она занималась чирлидингом, хотя, по словам самой актрисы, всегда чувствовала себя одинокой.
После получения среднего образования Дженни поступила в Southern Illinois University Carbondale, чтобы освоить профессию медсестры. Чтобы оплатить обучение в университете ей пришлось согласиться на съемки для журнала Playboy. Так что Дженни начинала свою карьеру в качестве фотомодели мужских журналов, а впоследствии стала известной комедийной актрисой.
В период с 1993 по 1998 год Дженни была активно занята на съемках для журнала Playboy. Дебют Дженни на телеэкране состоялся в начале 90-х, когда она снималась в популярном телесериале «Спасатели Малибу». Наиболее популярными фильмами с ее участием стали – «Чем заняться мертвецу в Денвере», «Крик 3», «Криминальные гонки», «Клава, давай!», «Очень страшное кино 3», «Два с половиной человека», «Грязная любовь», «Меня зовут Эрл», «Чак» и другие.
Дженни получила премию «Золотая малина» за худшую женскую роль в кинофильме «Грязная любовь» и номинировалась еще трижды в этой номинации за роли в других кинофильмах.
Дженни дважды была замужем, она растит ребенка от первого брака Эвана, который болен аутизмом.