Замок Кастелло ди Монтеджордано возвышается в местечке Пьяно делле Розе над популярным морским курортом Марина ди Монтеджорадно. Он был построен в 17-м веке для Пиньоне дель Карретто как зимняя и охотничья резиденция. Вокруг прекрасного внутреннего дворика, выложенного гравием, расположено несколько строений, в которых некогда размещались конюшни и склады. В центре самого дворика можно увидеть колодец. Лестница с полукруглой аркой ведет внутрь замка. Чуть в стороне от замка стоит бывшая родовая часовня Мадонна дель Кармине. Эта заброшенная и полуразрушенная часовня была построена в прошлом веке взамен другой, более старой, которая, в свою очередь, также заменила древнюю часовню. Эти перестройки были вызваны постоянным осыпанием земли, в результате чего нынешняя Мадонна дель Кармине стоит намного дальше к северу от замка, чем первоначальное строение.
По данным некоторых ученых-археологов в местечке Пьяно делле Розе некогда находились монастырь Санта Анания и замок Петра Чечи, которые отмечены на карте 1015-го года. Оба строения принадлежали церкви Сан Пьетро ди Брагалла, расположенной у Ориоло. В одном из исторических документов говорится о передаче вышеназванного замка игумену монастыря Санта Анания, чтобы в случае нападения пиратов-сарацинов, которые бушевали у побережья Ионического моря в 10-11-м веках, местное население и монахи могли укрыться в нем. Это, кстати, свидетельствует о том, что в Пьяно делле Розе уже в 11-м веке существовало поселение. Получается, что нынешний замок 17-го века был построен на месте более древней крепости. В своей хронике 17-го столетия Джорджо Тоскано упоминает о замке, который «некогда был укреплен и снабжен оружием и о прежней мощи которого ныне напоминают лишь развалившиеся стены». В другом трактате Тоскано говорит о замке как о резиденции Пиньоне дель Карретто, который проводил в ней несколько месяцев в году и развлекался охотой.
