Двухэтажное здание Серпуховской земской управы – одна из достопримечательностей улицы Советской в Серпухове. Раньше она называлась Никольской – по названию стоящего на ней Никольского собора.
Бывшее здание, которое занимала земская управа, было построено в 60-е годы XIX века. Сегодня оно признано местным памятником истории. Здание имеет П-образную форму и симметричный фасад, внутри сохранились элементы оригинального интерьера.
Известно, что в 90-е годы XIX столетия в Серпухове и в этом здании часто бывал писатель и врач Антон Чехов. В период с 1892 по 1899 год до переезда в Ялту он жил в своем имении в селе Мелихово Серпуховского уезда и как врач участвовал в делах земства. В частности, в ответ на просьбу Серпуховской земской управы он принял участие в ликвидации эпидемии холеры, произошедшей в 1892 году, и работал в качестве участкового врача на одном из участков уезда, включавшего 25 населенных пунктов. В уезде Чехов также финансировал строительство деревенских школ, дважды избирался гласным Земского собрания, участвовал в переписи населения.
Кроме Антона Чехова стены бывшего здания земской управы видели и других известных личностей. Уже в годы советской власти в здании выступали Михаил Калинин (в 1919 году – председатель Всероссийского ЦИК) и Джон Рид, американский журналист, придерживавшийся социалистических взглядов. В память о втором в Серпухове была названа улица, которая пересекается с улицей Советской.