Памятник Анне Кашинской является одним из наиболее молодых монументов Кашина. Он был установлен 22 июня 2009 г., его торжественное открытие и освящение состоялось 25 июня. Автором памятника прославленной святой выступил известный скульптор А.Н. Ковальчук. Он же работал над созданием памятника Михаилу Тверскому в Твери.
Анна Кашинская является святой покровительницей города. Анна прославилась драматической судьбой (почти все ее родственники погибли в результате междоусобиц). С ее именем также связаны сложные посмертные перипетии: борьба во времена раскола в 17 в. привела к тому, что святая была деканонизирована.
Анна была дочерью князя ростовского Дмитрия. В 1299 г. она вышла замуж за князя Михаила Ярославича, который в 1318 г. был казнен в Орде. В 1326 г. в Орде казнили и ее сына Дмитрия, а в 1339 г. — другого сына и внука. Когда Анна приняла монашеский постриг неизвестно, но примерно в 80 лет она упоминается уже под именем монахини Софии, скорее всего, тогда она была настоятельницей женского монастыря святого Афанасия. В 1361 г. Анна Кашинская пожертвовала монастырю несколько сёл. В 1367 г. вместе со своим сыном Василием Михайловичем, кашинским князем, она из Твери уехала в Кашин. Там она и умерла. Перед кончиной она приняла схиму снова с именем Анны.
Останки Анны Кашинской нашли в 1611 г. в церкви Кашина во имя Пресвятой Богородицы. По легенде, Анна явилась пономарю Герасиму, сначала исцелила его, а потом ещё несколько больных; после этого ее останки стали почитаться как святые чудотворные.
В 1649 г. на поместном соборе Русской церкви было решено открыть мощи Анны Кашинской, а саму княгиню причислили к лику святых в Русской поместной церкви. 21 июля 1649 г. в присутствии царя были торжественно открыты мощи святой Анны. Ее тело оказалось нетленным. В 1650 г. царь Алексей Михайлович снова прибыл в Кашин, тогда мощи святой благоверной княгини Анны торжественно было перенесены из Успенской церкви храма в Воскресенский собор. В честь Анны Кашинской по повелению царя был построен храм.
После соборного придания анафеме «раскольников», между старообрядцами и новообрядцами продолжились споры о двуперстном крещении. Старообрядцы, подтверждая большей древности двуперстия, приводили в подтверждение открытые мощи Анны Кашинской – пальцы ее правой руки были сложены именно так. В феврале 1677 г. в Кашин для утверждения троеперстия отправили комиссию, которая осмотрела мощи княгини и обнаружила «несогласия» с протоколами 1649 г. В итоге Анну Кашинскую объявили несвятой, а ее мощи недостойными поклонения. Мощи с двуперстным сложением были закопаны, могилу замуровали таким образом, что следов от нее не осталось, крышку от гроба спрятали в другом месте под полом. Церковь в ее честь закрыли.
Но, несмотря на деканонизацию, Анну Кашинскую продолжали почитать как святую. Тверские епископы не препятствовали этому; писались ее иконы, велась запись исцелений, устраивались крестные ходы к месту ее прощания с Михаилом Ярославичем. В 1818 г. Синод разрешил включить ее имя Анны в месяцеслов. В 1908 г. Николай II дал согласие на повторную канонизацию Анны Кашинской. В честь Анны Кашинской был освящен храм в Петербурге, который стала подворьем Кашинского Сретенского монастыря.
Мощи святой Анны, изъятые в 1930-х гг., были возвращены православной церкви в 1948 г. и установлены в Кашине в Вознесенском храме. После его закрытия мощи около четверти столетия находились в Петропавловской церкви. Раку с мощами вернули на прежнее место 25 июня 1993 г.