Адрианов Успенский монастырь расположен в Ярославской области, а именно в Андриановой слободе Пошехонского района.
Основание монастыря произошло в 1543 году. Если судить по жизнеописанию преподобного Адриана Пошехонского, которое было им написано в 70-х годах 16 столетия и считается одним из наиболее важных достоверных источников о монастыре, то в конце 1539 года преподобные Леонид и Адриан Пошехонские ушли в здешние леса для того, чтобы основать новую пустынь в честь Богоматери. На данный поступок их благословил игумен монастыря – преподобный Лаврентий Комельский.
В качестве места основания была выбрана территория, расположенная рядом с рекой Вотхой или Ветхой, что в зоне между Пострабольским, Белым, Кештомским, Шельшедомским и Ухорскими селами. Это место было выбрано согласно указанию одного черноризца Бестужева, который самостоятельно вызвался проводить отшельников в «неведомую пустынь». Вскоре в здешних местах произошло чудесное явление иконы Успения Богородицы. <p>Если принимать во внимание другие источники, то икона была принесена монахами, а затем установлена на дубе, после чего была выбрана территория, на которой впоследствии и разместился монастырь.
По прошествии трех лет отшельники преподобный Леонид и Адриан приняли решение основать мужской монастырь – для осуществления этой идеи они направились в Москву, где и смогли получить благословение митрополита Московского. Таким образом, должное разрешение на возведение храма в честь Успения Пресвятой Богородицы было получено. После этого начался процесс сбора добровольных пожертвований. Вскоре преподобный Адриан получил новый сан – игумена.
При монастыре был организован довольно строгий устав, касающийся жития и работы – это было сделано по образцу подлинного устава, существующего при Комельском монастыре. Весной 1543 года состоялось заложение небольшой церкви с трапезной комнатой. Начиная с этого момента и заканчивая концом 17 столетия, все существующие при монастыре постройки, включая трапезную комнату, храмы, звонницу, монашеские кельи и ограду, были выполнены из дерева.
Успенская церковь имела два придела, освященные в честь преподобного Алексия – Божия человека, а также преподобного Михаила Малеина. Считается, что возведение этих приделов пришлось на период между 1613 и 1645 годами, что совпало со временем царствования царя Михаила Федоровича. При монастыре имела место быть и надвратная церковь, которую освятили во имя великомучеников Наталии и Адриана с приделами в честь преподобного Михаила Малеина. В конце 1659 года при Успенском храме числилось два придела – преподобного Адриана Пошехонского и святого Николая Чудотворца. Вскоре в монастыре произошел большой пожар, по причине которого здание сгорело полностью.
В первые годы 18 столетия согласно благословению митрополита Ростовского Иоасафа Лазаревича, а вскоре митрополита Ростовского Димитрия Туптало в зоне расположения сгоревших церквей были выстроены новые храмы. В 1718 году состоялась торжественная церемония освящения Успенского собора, который был возведен из камня. В конце 1719 года снова был воссоздан соборный придел в честь преподобного Адриана Пошехонского, в котором были размещены его мощи.
Одной из наиболее почитаемых и уважаемых святынь стала икона Успения Пресвятой Богородицы, которая располагается возле раки святого Адриана, сделанной в Санкт-Петербурге в конце 1789 года. Рядом можно увидеть крест с частицами мощей некоторых святых.
В 1928 году монастырь был закрыт, а вся его братия репрессирована. Все комнаты храмов были заняты совхозом. В 2000 году от храмовых построек остались только развалины Успенского храма, звонница, настоятельский и трапезный корпуса и монастырская конюшня. В настоящее время монастырь является действующим.