«Спортинг»
В июле 2002 года тренер Ласло Бёлёни, будучи впечатлённым дриблингом Роналду, пригласил его принять участие в предсезонных спаррингах первой команды. «Спортинг» обыграл «Риу-Майор» со счётом 5:0. После этого матча Бёлёни решил переместить Роналду с центра поля на фланг, чтобы лучше использовать его скорость. 3 августа в контрольном матче против «Реал Бетис» Криштиану вышел на замену и забил гол, чем помог своей команде выиграть 3:2. В это же время он сыграл за сборную Португалии на молодёжном чемпионате Европы для футболистов до 17 лет.
14 августа Криштиану в матче против «Интернационале» дебютировал в официальных матчах за клуб в квалификации Лиги чемпионов. 18 августа 2002 года Роналду стал обладателем первого трофея в своей профессиональной клубной карьере — Суперкубка Португалии, однако принять участие в матче ему не удалось. 7 октября Роналду дебютировал в чемпионате Португалии в матче с «Морейренсе». Криштиану оформил дубль и помог клубу победить со счётом 3:0. В возрасте 17 лет 8 месяцев и 2 дня он стал самым молодым автором гола в истории «Спортинга».
По ходу сезона 17-летнего Роналду заметил тогдашний главный тренер «Ливерпуля» Жерар Улье, но «мерсисайдцы» не решились заключить контракт с португальцем, посчитав, что он ещё слишком молод и ему нужно время для развития своих навыков. Аналогичное решение приняли и в «Интере». Футболистом интересовался тренер лондонского «Арсенала» Арсен Венгер, который даже отправил ему личное приглашение в Лондон. Также Роналду интересовались испанские «Валенсия» и «Атлетико Мадрид», а итальянские «Парма» и «Ювентус» направляли конкретные предложения с суммой более 10 млн евро. К концу сезона Криштиану сыграл 25 матчей чемпионата, из которых 11 — в стартовом составе. Он забил три гола в лиге и два — в Кубке Португалии.
Однако уже летом 2003 года его заметил главный тренер «Манчестер Юнайтед» Алекс Фергюсон, ему порекомендовал футболиста помощник Карлуш Кейрош. На 6 августа был запланирован товарищеский матч со «Спортингом» — открытие стадиона «Жозе Алваладе» в Лиссабоне. За день до матча был согласован трансфер за 12,24 млн фунтов и зарплатой футболиста в 2 млн евро в год. О переходе объявили 12 августа. В самом матче «Спортинг» победил «Юнайтед» со счётом 3:1, Роналду отдал голевой пас на Луиша Фелипе.
«Манчестер Юнайтед»
Дебют и первые достижения
13 августа 2003 года Роналду официально представили на «Олд Траффорд». Он стал первым португальским игроком в истории «Манчестер Юнайтед». Футболист попросил для себя номер «28» (свой номер в «Спортинге»), так как не хотел дополнительного давления, связанного с номером «7», который ранее принадлежал таким игрокам «Юнайтед», как Джордж Бест, Брайан Робсон, Эрик Кантона и Дэвид Бекхэм.
Роналду дебютировал за «Манчестер Юнайтед» в матче с «Болтон Уондерерс» на «Олд Траффорд» 16 августа 2003 года. Встреча завершилась победой хозяев со счётом 4:0. В первое время Роналду было трудно привыкнуть к более контактному стилю игры в Англии, где защитникам давали большую свободу действий, нежели в Португалии. Первый гол за «красных» португалец забил 1 ноября 2003 года со штрафного удара в матче с «Портсмутом», завершившегося со счётом 3:0. 25 февраля 2004 года Криштиану в матче с «Порту» впервые вышел в составе «Юнайтед» в Лиге чемпионов. «Манчестер Юнайтед» завершил сезон на третьем месте. Тем не менее, у клуба оставался шанс выиграть Кубок Англии. В финале против «Милуолла» Роналду забил гол, в итоге его команда выиграла со счётом 3:0 и получила трофей. Роналду завершил сезон, забив восемь голов в 40 матчах во всех турнирах. По итогам голосования болельщиков «Юнайтед» ему достался приз сэра Мэтта Басби
В новом сезоне «красные» вновь стали третьими. Роналду помог своей команде дойти до финала Кубка Англии, он забивал по голу каждому сопернику, кроме «Мидлсбро» в 1/16 финала. 29 октября 2005 года Роналду забил 1000-й гол «Манчестер Юнайтед» в Премьер-лиге — в матче с «Мидлсбро», который завершился поражением «Юнайтед» со счётом 1:4. В 2006 году Роналду выиграл свой второй трофей в английском футболе, Кубок лиги, забив гол в финале, где «Юнайтед» победил «Уиган Атлетик» со счётом 4:0. По итогам сезонов 2004/05 и 2005/06 Роналду выиграл специальный приз лучшему молодому футболисту года FIFPro по версии болельщиков.
После скандала на чемпионате мира 2006 года с удалением Уэйна Руни Перейти к разделу «#Отбор и финальная часть ЧМ-2006» Роналду выразил желание покинуть клуб. Тем не менее, Фергюсон уговорил игрока остаться.
Коллективный и индивидуальный успех
В конце декабря 2006 года он оформил три дубля подряд в матчах против «Астон Виллы», «Уиган Атлетик» и «Рединга». В ноябре и декабре 2006 года Роналду получил звание игрока месяца Премьер-лиги, став третьим в истории этого турнира футболистом, которому удалось взять две награды подряд (после Денниса Бергкампа в 1997 году и Робби Фаулера в 1996 году).
4 февраля 2007 года Роналду обвинили в симуляции — в матче с «Тоттенхэм Хотспур», когда он заработал спорный пенальти в столкновении со Стидом Мальбранком. 13 апреля португалец подписал 5-летний контракт с клубом, предусматривавший также увеличение зарплаты до 120 тысяч фунтов в неделю, что на тот момент сделало его самым высокооплачиваемым футболистом в истории «Манчестер Юнайтед». В конце сезона Роналду получил звания «футболист года» и «молодой футболист года» по версии Профессиональной футбольной ассоциации, повторив тем самым достижение Энди Грея в сезоне 1976/77. Также он выиграл приз «футболист года» по версии болельщиков ПФА и вошёл в «команду года» по версии ассоциации. Важным фактором в успехе того сезона стали персональные тренировки с Рене Мёленстеном, который научил Роналду играть более непредсказуемо, помог улучшить командную работу, приучил использовать любые возможности забить гол, а не ждать шанса отметиться зрелищно.
10 апреля 2007 года Роналду забил свой первый гол в плей-офф Лиги чемпионов, оформив дубль в матче с «Ромой» (7:1). Криштиану помог клубу дойти до финала Кубка Англии, но там «Юнайтед» уступил «Челси» (0:1). 5 мая 2007 года в дерби с «Манчестер Сити» Роналду на 33-й минуте заработал пенальти и сам же его реализовал, этот гол стал единственным в матче и 50-м для португальца в футболке «Юнайтед». После этого тура «красные дьяволы» завоевали титул чемпионов Премьер-лиги сезона 2006/07.
Победа в Лиге чемпионов
19 сентября 2007 года Криштиану в рамках группового этапа Лиги чемпионов впервые вышел против своей бывшей команды, «Спортинга» и забил мяч, который не стал праздновать.
Роналду сделал свой единственный хет-трик за «красных» 12 января 2008 года в матче с «Ньюкасл Юнайтед» на «Олд Траффорд», завершившемся победой хозяев со счётом 6:0. Во встрече с «Редингом» 19 января он забил свой 23-й гол в чемпионате — столько же голов он забил во всех турнирах в сезоне 2006/07. В матче 1/8 финала Лиги чемпионов против «Лиона» Роналду забил единственный гол, по сумме двух матчей счёт был 2:1, и «красные» прошли дальше. 19 марта 2008 года Роналду впервые в своей карьере в «Юнайтед» вышел на поле с капитанской повязкой и забил оба гола за свой клуб во встрече с «Болтоном», завершившейся со счётом 2:0. Второй из его голов в этом матче стал 33-м в сезоне, что стало новым клубным рекордом по количеству голов, забитых полузащитником (всего в том сезоне Роналду забил 42 гола). Таким образом, Роналду побил рекорд Джорджа Беста, который в сезоне 1967/68 забил 32 гола.
1 апреля в матче 1/4 финала Лиги чемпионов против «Ромы» Криштиану открыл счёт ударом головой после подачи Пола Скоулза. «Юнайтед» выиграл матч 2:0, а в ответной игре закрепил преимущество (1:0). В полуфинале «Манчестер Юнайтед» встретился с «Барселоной», а Роналду впервые сыграл против Лионеля Месси. В матче на «Камп Ноу» Криштиану заработал пенальти, когда его удар головой блокировал рукой Габриэль Милито. Пенальти взялся бить сам Роналду, но мяч пролетел выше ворот. Игра завершилась без голов, а в ответном матче «Юнайтед» победил с минимальным счётом и вышел в финал.
21 мая 2008 года в финале Лиги чемпионов 2007/08 в Москве против «Челси» Роналду открыл счёт. «Челси» удалось отыграться, а основное и дополнительное время победителя не выявили. В серии пенальти Роналду пытался переиграть Петра Чеха, резко остановившись перед ударом, но Чех отбил его. Тем не менее, Джон Терри не смог реализовать свой пенальти, в итоге «Юнайтед» выиграл со счётом 6:5 в серии послематчевых пенальти. Роналду был выбран «игроком матча» по версии УЕФА.
За этот сезон Роналду сохранил зрелищность своей игры, но также расширил свой репертуар новыми навыками: он научился пробивать левой ногой, улучшил исполнение штрафных ударов и ударов головой, а также стал больше работать на команду. Голевые показатели Роналду сделали его не только лучшим бомбардиром Премьер-лиги в сезоне (31 гол), но и первым вингером в истории, завоевавшим «Золотую бутсу». Также Криштиану во второй раз подряд стал лучшим футболистом Англии и по версии журналистов, и по версии футболистов.
«Золотой мяч» и последний сезон в «Юнайтед»
5 июня 2008 года телеканал Sky Sports сообщил, что Роналду заинтересован в переходе в «Реал Мадрид». «Манчестер Юнайтед» составил официальную жалобу на незаконные попытки «Реала» переманить португальца и 9 июня направил её в ФИФА, но организация отказалась применять какие-либо санкции к мадридскому клубу. На протяжении большей части лета продолжались спекуляции о будущем Роналду, пока 6 августа португалец не объявил, что он остаётся в «Юнайтед» ещё минимум на один сезон.
Из-за травмы лодыжки Роналду пропустил десять недель и вернулся в игру 17 сентября в матче группового этапа Лиги чемпионов 2008/09 против «Вильярреала». 15 ноября 2008 года португалец забил свой 100-й и 101-й гол за «Манчестер Юнайтед» в матче против «Сток Сити», оба — ударами со штрафного (матч завершился победой «Юнайтед» со счётом 5:0). После голов в ворота «гончаров» Роналду имел на своём счету голы в ворота всех остальных 19 команд Премьер-лиги. По итогам 2008 года Роналду получил «Золотой мяч», став третьим португальцем — обладателем награды после Эйсебио и Луиша Фигу. В ходе голосования португалец опередил Лионеля Месси. Уже в статусе лучшего игрока Европы Роналду выиграл Клубный чемпионат мира. В финале против победителя Кубка Либертадорес «ЛДУ Кито» Криштиану отдал голевую передачу на Уэйна Руни, который забил единственный мяч встречи. По итогам турнира Роналду получил «серебряный мяч». 12 января 2009 года Криштиану Роналду получил награду «Игрок года ФИФА» как лучший футболист мира 2008 года.
15 апреля 2009 года в ответном матче 1/4 финала Лиги чемпионов против «Порту» Роналду открыл счёт ударом с 40 метров. Этот гол стал единственным в матче и в конце года принёс Криштиану премию имени Ференца Пушкаша за лучший гол года. В финале Лиги чемпионов «Манчестер Юнайтед» встретился с «Барселоной». В прессе акцентировалось внимание на противостоянии Роналду и Месси, в том числе за «Золотой мяч» 2009 года. «Барселона» повела в счёте в начале матча, впоследствии Месси закрепил преимущество своего клуба. В итоге победу праздновала испанская команда.
Переход в «Реал»
11 июня 2009 года «Манчестер Юнайтед» принял предложение «Реала» о продаже Роналду в испанский клуб за 80 млн фунтов стерлингов. Окончательное соглашение было подписано 26 июня. Португальский полузащитник стал самым дорогим игроком в истории мирового футбола, побив рекорд Зинедина Зидана. Длительность контракта Роналду с «Реалом» была рассчитана до 2015 года, игрок должен был получать 11 млн евро в год, помимо этого в контракте была прописана сумма отступных — 1 миллиард евро.
Представители семьи Глейзеров заявили, что трансфер был полностью согласован с Фергюсоном. После завершения своего трансфера в «Реал» Роналду выразил благодарность Фергюсону за помощь в развитии его как футболиста, сказав: «Он был моим отцом в спортивном плане, одним из самых важных и самых определяющих факторов, повлиявших на мою карьеру».
«Реал Мадрид»
Начало и сезон без титулов
6 июля 2009 года состоялась презентация Роналду в новом клубе на «Сантьяго Бернабеу», которую посетило около 80 тысяч человек. Поскольку капитан мадридского клуба Рауль уже носил номер «7», использовавшийся португальцем в «Манчестер Юнайтед», Роналду выбрал номер «9».
Первый матч за «Реал» Роналду сыграл 20 июля в Ирландии против «Шемрок Роверс» в рамках предсезонной подготовки. Дебют Криштиану Роналду в официальном матче за «Реал Мадрид» произошёл 29 августа 2009 года во встрече с «Депортиво» (3:2), в этом матче он забил и первый мяч, реализовав пенальти. В первых четырёх матчах за клуб Роналду неуклонно отличался забитым голом. В первом матче Лиги чемпионов после перехода Роналду забил два гола в ворота «Цюриха», причём оба — со штрафных ударов. 30 сентября во втором матче группы Лиги чемпионов против «Олимпик Марсель» Криштиану открыл счёт, однако позже защитник Сулейман Дьявара сбил его в штрафной площади и наступил на лодыжку. Роналду попытался продолжить матч и забил третий гол «Реала», но по его ходу был заменён. Травма сказалась в играх за сборную. В матче против Венгрии Роналду ещё в первом тайме покинул поле, после чего был вынужден вернуться в клуб. Диагноз — растяжение латеральной связки с воспалением и отёком лодыжки. Совокупно Криштиану пропустил 55 дней. 29 ноября Роналду сыграл свой первый «Эль-Класико» против «Барселоны». В декабре Роналду проиграл борьбу за «Золотой мяч» и приз «Игрока года ФИФА».
Несмотря на двухмесячное отсутствие из-за травмы, Криштиану удалось закрепить за собой место на левом фланге полузащиты. В дебютном сезоне он забил 33 гола в 35 матчах, став лучшим бомбардиром команды.
Рекорды результативности
После ухода Рауля в преддверии сезона 2010/11 Роналду всё же взял номер «7». С этого сезона командой руководил новый главный тренер Жозе Моуринью, который сменил Мануэля Пеллегрини. Португальский специалист не видел Роналду на позиции центрфорварда и редко отводил ему эту позицию. 23 октября 2010 года Роналду забил четыре гола в ворота «Расинга». Несмотря на высокие голевые показатели, Криштиану в борьбе за «Золотой мяч» 2010 года не вошёл в тройку призёров, которую составили исключительно игроки «Барселоны».
6 февраля, забив два мяча в ворота клуба «Реал Сосьедад», Роналду установил рекорд «Реала» — ему понадобился 51 матч, чтобы забить 50 мячей в чемпионате. Предыдущий рекорд принадлежал Ференцу Пушкашу — 54 матча. 21 мая Роналду установил новый рекорд результативности в одном сезоне чемпионата Испании, полузащитник мадридского клуба отличился 40 раз, обогнав предыдущий рекорд Уго Санчеса и Тельмо Сарры на два мяча, это достижение позволило ему получить «Золотую бутсу». Единственным трофеем для Роналду в этом сезоне стал Кубок Испании. В дополнительное время Криштиану забил головой единственный мяч в ворота «Барселоны».
Сезон 2011/12 стал для Роналду самым результативным за всю его предыдущую карьеру: он забил 60 голов во всех соревнованиях. 100-й гол за «Реал Мадрид» был забит на «Камп Ноу» в матче Суперкубка Испании. В Лиге чемпионов «Реал» дошёл до полуфинала, где встретился с «Баварией». В ответном матче дубль Роналду перевёл игру в овертайм, но команда проиграла в серии пенальти, при этом португалец не реализовал свой удар. 5 мая Роналду сыграл матч с «Гранадой», ставший для португальца 100-м в чемпионате Испании; в этой встрече он забил гол, который оказался 300-м, забитым Криштиану в профессиональной карьере. По итогам сезона «Реалу» удалось выиграть свой первый титул чемпионата Испании за последние четыре года, набрав рекордные для Испании 100 очков. Сам Роналду же в 2011 году занял второе место в голосовании на «Золотой мяч» и в рейтинге «Золотой бутсы», впереди него в обоих случаях был только Лионель Месси.
Два «Золотых мяча» и победа в Лиге чемпионов
В матчах за Суперкубок Испании 2012 против «Барселоны» Роналду забил по голу в обоих матчах, что помогло «Реалу» стать обладателем трофея. 4 октября 2012 года в матче против нидерландского «Аякса» Роналду удалось отличиться своим первым хет-триком в Лиге чемпионов. 7 октября Роналду забил два гола в матче против «Барселоны» и вошёл в историю как первый футболист, забивший в ворота «сине-гранатовых» в шести матчах подряд. Благодаря своим выступлениям в 2012 году Роналду вновь удалось занять второе место в голосовании на «Золотой мяч».
После зимнего перерыва сезона 2012/13 Роналду впервые был удостоен звания капитана «Реала» в официальном матче. 27 января 2013 года португалец забил свой 300-й гол в клубной карьере, оформив хет-трик в матче против «Хетафе».
В 1/8 финала Лиги чемпионов Роналду впервые сыграл против «Манчестер Юнайтед» — своего бывшего клуба. В первом матче на «Сантьяго Бернабеу» португалец сравнял счёт, исход поединка решался во втором матче на «Олд Траффорд». Роналду, как и в первом матче, отличился забитым мячом, но на этот раз он стал победным — дальше прошёл «Реал». В знак уважения Криштиану не стал праздновать забитый мяч в ворота бывшего клуба. 8 мая Роналду достиг отметки в 200 голов в составе «Реала», которые ему удалось забить в 197 играх за клуб. Забив 12 мячей на протяжении Лиги чемпионов, Роналду стал лучшим бомбардиром турнира во второй раз на протяжении карьеры. Во всех соревнованиях португалец отличился 55 раз.
В начале сезона 2013/14 Роналду подписал новый пятилетний контракт с «Реалом». Вместе с нападающими Каримом Бензема и Гаретом Бейлом он сформировал атакующее трио, получившее популярное среди болельщиков и журналистов название «Би-би-си» (англ. BBC), что являлось акронимом от «Бейл, Бензема, Криштиану», а также некой отсылкой на название британской вещательной корпорации. К концу ноября Роналду забил 32 мяча в 22 матчах в сумме за клуб и сборную, в том числе пять хет-триков. 2013 год Роналду закончил, имея в активе 69 голов, что стало его самым высоким результатом в календарном году. Благодаря своим усилиям Роналду во второй раз в карьере стал обладателем «Золотого мяча».
Параллельно с индивидуальными достижениями Роналду успеха достигал и «Реал», который смог выиграть свой десятый трофей Лиги чемпионов. В четвертьфинале против дортмундской «Боруссии» футболист провёл свой 100-й матч в Лиге чемпионов. Гол, забитый Роналду в этой игре, стал его 14-м в данном розыгрыше, что позволило португальцу повторить рекорд Месси, установленный два года назад. Уже во втором матче следующей стадии турнира Роналду побил этот рекорд, забив два мяча в ворота мюнхенской «Баварии» (4:0). Несмотря на проблемы с коленом и советы медицинского штаба воздержаться от участия в финале Лиги чемпионов, Роналду принял решение сыграть в матче. В финале против «Атлетико Мадрид» Роналду стал первым игроком, который забивал в двух финалах Лиги чемпионов в составах разных команд-победителей. Роналду завершил сезон как лучший бомбардир Лиги чемпионов в третий раз в своей карьере, имея на счету 17 голов, установив тем самым новый рекорд турнира. Португалец получил приз лучшему футболисту года в Европе.
Несмотря на то, что «Реал Мадрид» не смог одержать победу в чемпионате Испании, заняв лишь третье место, Роналду стал лучшим бомбардиром данного первенства. Он забил 31 гол в 30 матчах лиги, что принесло ему трофей Пичичи и «Золотую бутсу», последнюю награду Криштиану разделил с нападающим «Ливерпуля» Луисом Суаресом. 6 января в матче против «Сельты» Роналду забил 400-й гол в карьере и посвятил забитый мяч своему соотечественнику Эйсебио, умершему за два дня до этого. По итогам сезона Роналду был признан лучшим игроком чемпионата Испании и автором лучшего гола сезона. В течение сезона 2014/15 Роналду установил новый личный рекорд, забив 61 гол в сезоне во всех соревнованиях. 6 декабря в поединке с «Сельтой» Криштиану быстрее всех достиг отметки в 200 голов в чемпионате — за 178 игр. Зимой Роналду получил второй подряд «Золотой мяч».
Лучший бомбардир в истории «Реала»
Мадридcкий «Реал» финишировал вторым по итогам сезона 2014/15, а также достиг полуфинальной стадии Лиги чемпионов. Криштиану забил в обоих матчах против «Ювентуса», но мадридская команда всё равно не смогла выйти в финал. По итогу, забив десять голов, Роналду стал лучшим бомбардиром в третьем розыгрыше Лиги чемпионов подряд, разделив в этот раз титул с Месси и Неймаром.
5 апреля Криштиану Роналду впервые в своей карьере забил пять мячей в одной игре (три из них были забиты за 8 минут), по итогу чего «Гранада» потерпела поражение со счётом 9:1. Три дня спустя, в матче против «Райо Вальекано», Роналду забил свой 300-й мяч за «Реал». Хет-трик против «Эспаньола» позволил Роналду превзойти Альфредо Ди Стефано в списке бомбардиров «Реала». Криштиану завершил сезон с 48 голами, выиграв во второй раз подряд трофей Пичичи и четвёртую «Золотую бутсу» (рекорд на тот момент).
В начале своего седьмого сезона в мадридском «Реале» Роналду стал лучшим бомбардиром в истории своего клуба. Пента-трик в матче против «Эспаньола» 12 сентября позволил Роналду достигнуть результата в 230 голов за «Реал Мадрид» в чемпионате Испании и обойти по этому показателю предыдущего рекордсмена клуба — Рауля. Дубль в матче против «Мальмё», оформленный 30 сентября, позволил Роналду перейти рубеж в 500 забитых мячей в карьере, как за клуб, так и за национальную сборную. 17 октября Роналду официально превзошёл Рауля: результативный матч против «Леванте» (3:0) увеличил количество забитых мячей португальца в составе «сливочных» до 324. Во втором матче против «Мальмё» Роналду принял участие в шести забитых голах своей команды, забив четыре мяча и отдав две голевые передачи.
Один из четырёх голов в матче против «Сельты» (7:1) 5 марта 2016 года стал 252-м мячом Роналду в рамках чемпионата Испании, в результате чего португалец стал вторым бомбардиром в его истории. На первом месте был Лионель Месси. Хет-трик в матче против «Вольфсбурга» позволил «Реалу» отыграться после поражения со счётом 2:0 и пройти в полуфинал Лиги чемпионов. Высокая результативность позволила Роналду достигнуть отметки в 16 голов за турнир, что сделало его лучшим бомбардиром Лиги чемпионов в четвёртый раз подряд и пятый раз в целом. Из-за проблем со здоровьем в финале турнира против «Атлетико Мадрид» Роналду провёл невыразительный матч, но тем не менее, португальцу удалось реализовать свой удар в серии послематчевых пенальти, благодаря чему «Реал Мадрид» смог выиграть свой 11-й кубок Лиги чемпионов. Роналду в шестой раз подряд заканчивал сезон, забив более 50 голов во всех соревнованиях. За свою игру в течение сезона Криштиану Роналду во второй раз получил приз лучшему футболисту года в Европе.
Первые три матча «Реала» в сезоне 2016/17, включая Суперкубок УЕФА 2016, Роналду был вынужден пропустить, продолжая восстанавливаться после травмы колена, полученной в матче против сборной Франции в финале Евро-2016. 19 ноября оформил хет-трик в матче против «Атлетико Мадрид», став лучшим бомбардиром в истории мадридского дерби. 15 декабря в полуфинале Клубного чемпионата мира 2016 года против мексиканской «Америки» Роналду забил свой 500-й гол в карьере. «Реал Мадрид» выиграл данный турнир, а Криштиану, имея на своём счету четыре гола, завершил его со званием лучшего бомбардира. По итогам сезона Роналду в четвёртый раз выиграл «Золотой мяч», а также награду The Best FIFA Men’s Player.
Пятый кубок Лиги чемпионов и пятый «Золотой мяч»
В первом матче четвертьфинала Лиги чемпионов 2016/17 против «Баварии» (2:1) Роналду забил оба гола своей команды, что позволило ему стать первым игроком, который забил 100 голов в еврокубках. Во втором матче четвертьфинальной стадии турнира Роналду оформил хет-трик и достиг отметки в 100 забитых мячей уже в самой Лиге чемпионов, аналогично сделав это первым. Мадридскому «Реалу» же удалось обыграть немецкую команду и пройти дальше. 2 мая, в полуфинале данного розыгрыша Лиги чемпионов, Роналду забил ещё один хет-трик, что позволило «сливочным» победить мадридский «Атлетико» со счётом 3:0. По итогам сезона на счету Роналду было 42 гола во всех соревнованиях, а мадридский «Реал» смог выиграть свой первый чемпионский титул Ла Лиги с 2012 года. В финале Лиги чемпионов против «Ювентуса» Роналду забил два гола и стал первым игроком, который забивал в трёх финалах этого турнира, также он забил свой 600-й мяч в карьере. «Реал Мадрид» стал победителем Лиги чемпионов второй раз подряд.
23 октября 2017 года португалец во второй раз подряд получил награду The Best FIFA Men’s Player. 6 декабря в матче против дортмундской «Боруссии» Роналду забил мяч и стал первым игроком, который отметился как минимум одним голом во всех шести матчах группового этапа Лиги чемпионов. Днём позже Роналду выиграл «Золотой мяч» в пятый раз. 3 марта 2018 года португалец оформил дубль в домашнем матче против «Хетафе»; первый из его мячей стал 300-м по счёту голом в чемпионате Испании, забитым за 286 матчей, что закрепило за Роналду звание самого быстрого игрока, достигшего данного результата.
3 апреля в четвертьфинале Лиги чемпионов 2017/18 Роналду оформил дубль в выездной игре с «Ювентусом», свой второй мяч португалец забил ударом через себя. Во втором матче Роналду забил мяч, продвинувший «сливочных» в полуфинал: португалец реализовал пенальти в добавленное время. «Реал» проиграл этот матч со счётом 3:1, однако всё равно прошёл дальше по сумме двух матчей (4:3). В финале турнира «Реал Мадрид» победил английский «Ливерпуль», благодаря чему Роналду завоевал свой пятый титул Лиги чемпионов, а также стал первым пятикратным победителем турнира (без учёта Кубка европейских чемпионов). С 15 мячами Криштиану Роналду стал лучшим бомбардиром турнира в шестом сезоне подряд.
«Ювентус»
Первые сезоны в Италии
10 июля 2018 года Криштиану Роналду подписал четырёхлетний контракт с «Ювентусом». Как отмечала пресс-служба «Реал Мадрид», решение о трансфере было принято по просьбе самого футболиста. Заплаченная сумма в размере 112 миллионов евро стала самой большой тратой в истории на игрока, которому больше 30 лет, а также самой большой трансферной суммой в истории итальянского футбола. После перехода Роналду заявил, что решился на него из-за необходимости нового вызова, однако впоследствии рассказал о недостаточной поддержке, которую, по его мнению, продемонстрировал президент клуба Флорентино Перес.
18 августа португалец дебютировал за «Ювентус», сыграв против «Кьево» в первом туре Серии А. 16 сентября Роналду впервые отличился за новую команду: он оформил дубль и принёс победу над «Сассуоло» (2:1). 19 сентября получил прямую красную карточку в матче Лиги чемпионов, которая стала первой для него за всю карьеру в этом соревновании. Роналду стал первым игроком в истории, который выиграл 100 матчей в рамках Лиги чемпионов. В 2018 году португалец впервые за два года занял второе место в голосовании на награды лучшему футболисту года в Европе, The Best FIFA Men’s Player и «Золотой мяч», уступив первое место во всех трёх случаях своему бывшему партнёру по команде Луке Модричу.
В январе 2019 года Роналду завоевал свой первый трофей в составе «Ювентуса» — его гол принёс победу над «Миланом» в матче за Суперкубок Италии. 12 марта Роналду сделал хет-трик в матче против «Атлетико Мадрид» в Лиге чемпионов, что позволило «Ювентусу» выйти в четвертьфинал турнира. 10 апреля португалец открыл счёт в матче четвертьфинала против «Аякса» (1:1). В ответном матче Роналду вновь забил, но «Ювентус» в итоге проиграл со счётом 2:1 и покинул соревнование. 20 апреля Роналду стал чемпионом Италии, когда «Ювентус» победил «Фиорентину». Португалец стал первым игроком, который становился чемпионом в Англии, Испании и Италии. 27 апреля ему удалось забить свой 600-й мяч в клубной карьере, сравняв счёт в матче дерби Италии против «Интернационале» (1:1). В своём первом сезоне в стане «бьянконери» Роналду получил награду «Футболист года в Италии».
23 сентября Криштиану Роналду занял третье место в номинации на награду The Best FIFA Men’s Player. 18 декабря португалец в борьбе за верховой мяч прыгнул на 256 см (выше перекладины футбольных ворот), в этом эпизоде он забил победный мяч в ворота «Сампдории». 6 января 2020 года Роналду оформил свой первый хет-трик в Серии А, благодаря чему «старая синьора» смогла одержать победу над «Кальяри» (4:0). 22 февраля в матче против СПАЛ Роналду забил гол в своей 11-й игре подряд в Серии А, повторив рекорд лиги, установленный Габриэлем Батистутой и Фабио Квальяреллой. Также этот матч стал 1000-м для португальца в профессиональном футболе.
17 июня 2020 года Криштиану Роналду сыграл в финале Кубка Италии против «Наполи», в котором «Ювентус» потерпел поражение по итогу серии пенальти. 22 июня Роналду реализовал пенальти в матче против «Болоньи» и обогнал Руя Кошту, став самым результативным португальским игроком в истории чемпионата Италии. 4 июля он забил свой 25-й гол в сезоне, реализовав штрафной удар в матче против «Торино». Роналду стал первым игроком «Ювентуса», достигшим данного результата после Омара Сивори, данный гол также стал первым для Криштиану со штрафного удара за 43 попытки в составе «бьянконери». 20 июля Роналду забил два гола в матче против «Лацио»; один из его мячей стал 50-м в Серии А. Криштиану Роналду забил 50 голов за 61 матч чемпионата Италии, из-за чего стал самым быстрым игроком, который достиг данного результата, а также первым игроком в истории, забившим 50 голов в чемпионатах Англии, Испании и Италии.
По итогам сезона Роналду стал чемпионом Италии и до последних туров претендовал на звание лучшего бомбардира Серии А, но уступил Чиро Иммобиле. Лигу чемпионов «Ювентус» покинул на стадии 1/4 финала, проиграв «Лиону» по правилу выездного гола. Роналду оформил дубль в ответном матче, но по сумме двух игр счёт был 2:2, что давало право пройти дальше французам.
