Ранние годы
Криштиану родился 5 февраля 1985 года в городе Фуншал на острове Мадейра. Он был четвёртым ребёнком в семье повара Марии Долореш душ Сантуш Авейру (род. 1954) и садовника Жозе Диниша Авейру (1954—2005). Также у Криштиану есть старший брат Угу (род. 1975), сестры Эльма (род. 1974) и Лилиана Катя (исп.)русск. (род. 1976). Последняя стала певицей, выступает в Португалии под сценическим именем «Ronalda».
Назвать мальчика Криштиану предложила сестра матери. Второе имя, данное ему при рождении — Роналду — родители выбрали в честь Рональда Рейгана, так как отец Криштиану был поклонником тогдашнего американского президента. Играть в футбол Криштиану начал в возрасте 2-3 лет. В шесть лет пошёл в местную начальную школу, а средние классы посещал в школе «Баррейруш», преимущественно получал хорошие оценки, любил естествознание, но не любил английский. В 14 лет Роналду исключили из школы за то, что он бросил стулом в учителя.
Молодёжная карьера
«Андоринья»
В шесть лет Криштиану получил приглашение сыграть за «Андоринью», где его отец подрабатывал, изготовляя клубную футбольную форму. В сезоне 1993/94 в матче против «Камачи» при счёте 0:2 в пользу соперника Роналду вышел во втором тайме, забил два гола и помог «Андоринье» одержать победу 3:2. В «Андоринье» Роналду получил прозвище «пчёлка» (порт. abelhinha), так как всегда был в движении на поле.
Вскоре на Криштиану обратили внимание два самых сильных клуба острова: «Насьонал» и «Маритиму». Крёстный Роналду тренировал юношеский состав «Насьонала» и хотел видеть юного футболиста в клубе. Однако отец хотел, чтобы его сын перешёл в «Маритиму». Было решено организовать встречу представителей обоих клубов с президентом «Андориньи», однако тренер юношеской команды «Маритиму» не явился. В итоге Криштиану перешёл в «Насьонал» в обмен на 20 мячей и два комплекта юниорской формы.
«Насьонал»
Когда Роналду присоединился к «Насьоналу», ему было десять лет. Тренеры «Насьонала» обратили внимание на худощавое телосложение футболиста и порекомендовали ему больше есть, чтобы набрать мышечную массу. Уже на том этапе Роналду демонстрировал хорошую технику, высокую скорость, точные пасы и владение мячом, однако наставники Криштиану столкнулись с проблемой излишнего индивидуализма и гордыни футболиста. В сезоне 1995/96 Роналду выиграл с «Насьоналом» чемпионат среди 10-12 летних. На молодого футболиста обратили внимание «Порту» и «Боавишта». Крёстный отец Роналду связался с представителем столичного «Спортинга». Вскоре клуб отправил своего скаута на просмотр футболиста.
Академия «Спортинга»
В апреле 1997 года Криштиану отправился на просмотр в «Спортинг». Тренеры клуба были впечатлены игрой Роналду и пригласили посмотреть на него директора молодёжного клуба Аурелиу Перейру. 17 апреля было принято окончательное решение пригласить Криштиану в «Спортинг». «Насьонал» был должен «Спортингу» 4,5 млн португальских эскудо (22,5 тысячи евро) за переход молодого игрока Франку. Трансфер Роналду позволил списать долг. В конце августа Криштиану окончательно переселился в Лиссабон. По выходным он подрабатывал, подавая мячи на матчах «Спортинга».
В 15 лет у Роналду диагностировали тахикардию вследствие врождённого порока сердца. Необходимо было хирургическое вмешательство, в результате которого Криштиану лазером восстановили повреждённый участок сердца, через несколько дней выписав его. Операция не отразилась на спортивных показателях футболиста. В 16 лет он стал единственным футболистом в истории клуба, сыгравшим за все составы «Спортинга» (до 16, до 17, до 18 лет и резервную команду) в течение одного сезона. В августе 2001 года Роналду подписал свой первый профессиональный контракт на четыре года с зарплатой 2000 евро в месяц.