Александр Казимирович (1461-1506 гг.) правил в Великом Княжестве Литовском и Королевстве Польском в непростое время для двух государств. Великокняжеский трон достался Александру, когда ему было 31 год. Одновременно с этим его брату достался польская корона. В 1492 году Александр принял привилей, который значительно расширял права Рады.
В ВКЛ в это время была не простая атмосфера. Многие еще помнили о величие государства времен правления Витовта (1392-1432 гг.). Однако ситуация была не та. В княжестве наблюдалось усиление позиций знатной прослойки общества, которая начинала диктовать свои условия великому князю.
Нельзя сказать, что Александр был плохом правителем, он получил очень хорошее образование по меркам своего времени. Он не был прирожденным оратором, но был близок с простым людом из-за своего простецкого характера и отсутствия высокомерия по отношению к людям. Однако несмотря на это, у него не было в полной мере той воли и силы, что и у его предшественников - правителей. Кроме этого, именно на время правления Александра приходятся территориальные потери ВКЛ в результате войн с Московским княжеством в 1492-1494 гг. и 1500-1503 гг.
Для того, чтобы как-то прекратить войны и вернуть завоеванные территории, Александр решился на династический брак с Еленой дочерью Ивана III, который являлся князем Московского княжества. Иван принял предложение о браке от Александра с условием, что его дочь останется православной.
15 февраля 1495 года состоялось венчание Александра и Елены. Однако данное событие не принесло желаемых результатов, московский князь отказался возвращать, при этом не отказываясь по средствам своей дочери вмешиваться в дела ВКЛ. Стоит сказать, что Елена во конфликтов между мужем и отцом была на стороне мужа.
В 1501 г. Александр стал королем польским.
В 1505 г. была принята Радомская конституция, которая расширяла права шляхты, создавая вальный сейм. За время своего правления Александр смог многое сделать, он дал многим городам Магдебургское право, сохранил самостоятельность государства в плане внешней политики, занимался архитектурным обустройством. В 1506 году, Александр умер не оставив после себя наследников. Его трон в итоге занял его брат - Сигизмунд I Старый.