Весной 1864 года главнокомандующий федеральными армиями генерал-лейтенант Улисс Грант разработал план координированного наступления на различных театрах военных действий, чтобы ни одна конфедеративная армия не могла усилить другую. В Вирджинии в мае должны были начаться сразу три наступления северян. Пока армия Потомака под руководством Гранта двигалась бы на Ричмонд, чтобы навязать сражение армии генерала Ли в восточной Вирджинии, с юго-востока Ричмонду угрожала армия реки Джеймс под командованием генерал-майора Бенджамина Батлера, а на западе штата в долине Шенандоа должны были действовать федеральные войска военного округа Западной Вирджинии генерал-майора Франца Зигеля.
Долина Шенандоа имела важное стратегическое значение, так как представляла собой узкий коридор, по которому можно было выйти к Вашингтону. Зигель должен был прикрывать правый фланг Гранта и, двигаясь на юг по долине, разрушить железнодорожный узел в Линчберге, по возможности стараясь оттянуть дополнительные силы Ли от Ричмонда.
К началу марта войска федерального военного округа Западной Вирджинии состояли из двух пехотных, двух кавалерийских и одной резервной дивизий общей численностью 24,000 человек. Кавалерийская и пехотная дивизии под командованием бригадных генералов Уильяма Эверелла и Джорджа Крука находились в Чарльстоне в 200 милях к юго-западу от Харперс-Ферри, резервная дивизия занималась охраной ж/д Балтимор-Огайо от нападения кавалерии конфедератов, а две дивизии располагались в Мартинсберге.
Утром 29 апреля войска Зигеля, состоявшие из пехотной дивизии бригадного генерала Иеремии Салливана и кавалерийской дивизии генерал-майора Джулиуса Стэхела общей численностью около 9,000 человек, покинули Мартинсберг и осторожно двинулись на юг. 3 мая федеральные войска вошли в Винчестер, где Зигель остановился почти на неделю. В это же время дивизии Крука и Эверелла двинулись на юг, чтобы уничтожить ж/д мосты железной дороги Вирджиния-Теннесси и солеварни вблизи Солтвилла. В ходе рейда Эверелл не смог продвинуться к Солтвиллу, а Крук, уничтожив ж/д мост близ Дублина, отступил на север в Западную Вирджинию.
Узнав о наступлении Зигеля, командующий Транс-Аллеганским военным округом, генерал-майор Джон Брекинридж начал собирать вместе все имеющиеся силы, приказав кавалерийской бригаде (два полка) бригадного генерала Джона Имбодена замедлять продвижение федералов по долине. Брекинриджу удалось наскрести две пехотные бригады под руководством Джона Эчолса и Габриеля Уортона, усилив их батальоном кадетов (257 человек) Вирджинского Военного Института, многие из которых были первокурсниками в возрасте 15 лет. Всего в его распоряжении было около 5,000 человек при 18 орудиях.
Зигель выступил из Винчестера и медленно продолжил движение на юг, войдя 11 мая в Вудсток. В городе федералы смогли захватить телеграфную переписку Брекинриджа с Имбоденом, из которой стало понятно, что конфедераты концентрируются в Стаунтоне. Но Зигель опять никуда не торопился и в тот же день отправил отряд (200 человек) 1-го Нью-Йоркского кавалерийского полка под командованием полковника Уильяма Бойда на юг на разведку. Вечером 13 мая отряд Бойда прошёл через Массанутенскую гору и подошёл с востока к Нью-Маркету, но наткнулся на кавалерию Имбодена. 18-й и 23-й Вирджинские полки атаковали федеральных кавалеристов с двух сторон и рассеяли их. Имбоден послал депешу Брекинриджу: "Противник наступает. Мой авангард находится у холма Райда. Я могу сдержать его кавалерию, но если он пошлет пехоту и артиллерию, я буду вынужден отступить".
Тем же вечером Брекинридж выдвинулся из Стаунтона на север, чтобы атаковать Зигеля.
Получив данные разведчиков, что у Нью-Маркета находится небольшой отряд конфедератов, Зигель решил разделить свои силы, которые и так уже уменьшились (6,275 человек при 22 орудиях). Утром 14 мая он отправил сводный отряд (2,350 человек и 6 орудий) под общим командованием полковника Огастуса Мура к Нью-Маркету, чтобы захватить важный перекрёсток.
Около полудня кавалерийская бригада полковника Джона Уинкупа из отряда Мура прошла мимо Маунт-Джексон, и, переправившись через северную протоку реки Шенандоа, столкнулась у холма Райда с кавалеристами Имбодена. Находясь в меньшинстве, конфедераты с боями отошли к Нью-Маркету. В 18 часов к городку подошла пехота Мура и выбила оттуда конфедератов, которые отступили и заняли позиции южнее на холме Ширли. Мур послал депешу Зигелю, что Нью-Маркет свободен и тот приказал своим войскам выдвинуться на юг. Брекинридж, который расположился на ночлег в 10 милях к югу от Нью-Маркет, тоже получил доклад о состоянии дел и приказал войскам возобновить марш, несмотря на начавшийся дождь. Обе стороны спешили к Нью-Маркету.
Утром 15 мая войска Брекинриджа первыми подошли к Нью-Маркету. Заметив приближение конфедератов, пехотная бригада (три полка) Мура и кавалерийская бригада полковника Уинкупа при 6 орудиях заняли оборону к северо-западу от города. Брекинридж развернул бригаду Уортона на левом фланге, а бригада Эчолса расположилась на правом фланге. Батальон кадетов и 23-й Вирджинский батальон были в резерве, а кавалерия Имбодена находилась к востоку от дороги.
Конфедераты попытались спровоцировать федералов на атаку, однако Мур остался на своей позиции. Наконец, у Брекинриджа лопнуло терпение и в 11 часов 18 орудий конфедератов начали обстрел федеральных позиций на холме Мэнора. Тем временем, на поле боя прибыл генерал Джулиус Стэхел с кавалерийской бригадой Уильяма Тиббитса и его кавалерийская дивизия заняла позиции слева от пехоты Мура.
После полудня Брекинридж приказал пехоте начать атаку. Двигаясь по щиколотку в грязи, конфедераты потеснили федералов, заставив тех отступить с холма Мэнора на 800 ярдов. Пока шла перестрелка, Брекинридж подъехал к кадетам и радостно приветствовал их: "Юные джентльмены, надеюсь, не будет повода использовать вас, но если придётся, я верю, что вы исполните свой долг".
Тем временем, у Нью-Маркет появился и сам Зигель. Поскольку на фланге появилась кавалерия Имбодена, он приказал Муру и Стэхелю отойти на север к холму Башонга, где заняла позиции подошедшая пехотная бригада полковника Джозефа Тоберна. От волнения Зигель начал отдавать приказы на немецком языке, и английскоговорящая часть штабных офицеров просто перестала его понимать.
Изнуренная боем бригада Мура была отведена в тыл, а на новой оборонительной линии бригада полковника Тоберна расположилась на правом фланге, кавалерийская дивизия генерала Стэхела — на левом. Подтянув артиллерию, в 14 часов конфедераты под проливным дождём начали атаку на холм Башонга. Однако под плотным огнём федеральной артиллерии центр южан оказался дезорганизован, и атака захлебнулась. Увидев, что конфедераты в замешательстве, в 14:30 федеральная кавалерия попыталась в конном строю контратаковать правый фланг южан, но была отброшена огнём артиллерии. В 15 часов 54-Пенсильванский пехотный полк тоже двинулся в контратаку, но анфиладный огонь 22-го Вирджинского полка заставил его отступить.
Из-за артиллерийского огня 30-й Нью-Йоркской батареи капитана Альберта фон Клейсера рота 1-го Миссурийского полка под командованием капитана Чарльза Вудсона была вынуждена сместиться на восток, поэтому в центре линии южан образовалось брешь. У Брекинриджа не оказалось свободных полков, чтобы закрыть её. Генерал неохотно приказал отправить туда батальон кадетов, сказав: "Отправьте туда мальчишек... И да простит меня Господь!"
Двигаясь на позиции, строй кадетов попал под сильный артиллерийский огонь, но мальчишки продолжали двигаться вперёд, смыкая ряды. Командир кадетов, подполковник Скотт Шип был ранен и командование принял капитан Генри Уайз. Отразив атаку 34-го Массачусетского полка, Брекинридж приказал своим частям перейти в наступление. Во время атаки при пересечении поля возле фермы Башонга многие кадеты академии потеряли свою обувь в грязи, и с тех пор это поле стало называться "полем потерянных башмаков". Не выдержав натиска, федеральные войска начали отступать, при этом было потеряно 3 орудия (из 5) капитана Альберта фон Клейсера, из которых одно захватили кадеты.
Конфедераты преследовали противника три мили и только активное противодействие батареи 5-го артиллерийского полка США капитана Генри Дюпона смогло в 17 часов остановить южан у холма Райда. Брекинридж начал приводить в порядок свои дезорганизованные и уставшие войска, готовясь к новой атаке. Проведя совет, Зигель понял, что его войска не выдержать ещё одной атаки и решил продолжить отступление. Прикрываясь арьергардом, федералы сожгли мост через реку и начали отступление на север долины к Страсбергу. В конце дня Брекинридж подъехал к кадетам и сказал: "Юные джентльмены, я должен поблагодарить вас за результат сегодняшней операции".
Федералы потеряли в этом бою 841 человека (96 убито, 520 ранено, 225 пропали без вести\пленено) и 5 орудий. Потери конфедератов составили 531 человек (43 убито, 474 ранено и 3 пропали без вести\пленено). Потери кадетов во время этого сражения составили 55 человек (10 убито и умерло от ран, 45 ранено).
Долина Шенандоа осталась под контролем конфедератов.
В апреле 2014 года вышел фильм "Поле потерянных башмаков", который посвящён кадетам Вирджинского военного института и сражению при Нью-Маркет.