1. "Отбой", 2000. Помимо Дайан Киттон, тут снялась Мег Райан и Лиза Кудроу. Получилась добрая и теплая комедия о семейных ценностях.
2. "Доброе утро", 2010. На пару с Рейчел МакАдамс, Киттон удалось создать облик настоящего "зубастого" ТВ Нью-Йорка. Темы амбиций, мечт и настойчивости, преданности, дружбы и любви сделали фильм не просто рядовой комедией, а классикой жанра.
3. "Большая свадьба", 2013. Веселый фильм о любви и дружбе, который раскрасили своим присутствием, помимо Дайан, Роберт де Ниро, Бен Барнс, Аманда Сейфрид, Кетрин Хейгл и Сьюзен Сарандон. 5
4. "Книжный клуб", 2018. Ромком о том, что любви, страсти и веселью все возрасты покорны. Дайан Киттон, Джейн Фонда, Кендис Берген и Мэри Стинберген тут безупречны.
5. "Любовь по правилам и без", 2003. Жемчужина этого списка, смешно, трогательно, талантливо. Облагородили фильм вместе с Дайан Киану Ривз, Джек Николсон, Аманда Питт и Фрэнсис Макдроманд.