Первая Михайловская церковь была построена в 1399 году. В древние времена здесь располагалось небольшое укрепление – «Городец». До XVI столетия на этом месте размещался Старый торг. К нему сходились все центральные городские улицы. Когда-то храм стоял на холме, который за многие столетия стал практически незаметен. Церковь стала соборной с 1429 года, и особенно ее обустраивали в конце XVIII века.
Сегодняшняя каменная церковь была возведена во II половине XVII века. Архиепископом Евгением в «Истории княжества Псковского» приведены сведения о том, что с 1439 года храм учрежден быть собором, перестроен в 1694 году, вновь освящен в 1696 году. Вокруг церкви располагаются 1-ноэтажные корпуса, в которых в XIX столетии была богадельня при архиерейском доме, а в начале XX – были квартиры причта. Одну квартиру передали Кирилло-Мефодиевскому братству для продажи литературы религиозного содержания.
В сентябре 1786 года, по указу Псковской духовной консистории, храм Архангела Михаила была приписана к храму Космы и Дамиана с Примостья. К 1808 году церковь совершенно обветшала и предназначалась к сносу, но Святейший Синод запретил это делать. К 1900 году, оставаясь епархиальной, церковь была передана Енисейскому полку для полковых треб и проведения богослужений. По воскресеньям и в праздничные дни богослужения совершались полковым священником, в церковные праздники – причтом храма Космы и Дамиана.
В церкви было два престола: главный – во имя Святого Архистратига Михаила и прочих Бесплотных Сил и престол – в правом приделе – в честь Положения Пояса Пресвятой Богородицы. Левый придел – в честь Успения Пресвятой Богородицы – из-за старости был упразднен, в нём размещался епархиальный свечной завод, позже – церковная лавка.
Колокольня московского типа с шатром была построена одновременно с храмом над въездными воротами, между двумя каменными домами. Когда-то при церкви размещалась богадельня. От нее осталась часовня с иконой Божией Матери «Утоли моя печали», особенно чтимой местными жителями.
В июне 1920 года отдел управления Псковского уездно-городского исполнительного комитета составил акт, по которому церковь и часовня передаются в ведение религиозного общества. В советские годы, когда Троицкий собор был захвачен «обновленцами», церковь Архангела Михаила вновь превратилась в собор для верующих, которые были верны Патриарху Тихону. Прихожане шли в этот храм, а не в Троицкий собор, пустовавший во время богослужений. Храм был закрыт в июле 1936 года. В конце 1930-х годов здесь находились аэроклубный штаб и учебные парашютные классы.
В 1941-1945 годы Псковской Православной миссией был восстановлен крестный ход вокруг Пскова в день памяти Архистратига Михаила. Во время боевых действий храм получил частичные повреждения стен, кровли, наружной и внутренней отделки. В 1948 году церковный комплекс был отреставрирован по плану Ю.П. Спегальского. Но потом храм вновь закрыли.
После закрытия церковь находилась в заброшенном состоянии, использовалась, в основном, как склад, долгое время ремонт в ней не делался. Здесь, как и в других церквях, повторилась та же история: узнав об открытии храма, люди принялись нести иконы. Иконостас восстанавливали разные мастера. Нижний ряд икон был написан в Москве, дьяконские двери, Царские врата, второй праздничный ряд – в Твери, третий и четвертый ряды – в Пскове.
После многолетнего перерыва первая служба в Михайловском храме состоялась 26 июля 1995 года. При храме работает благотворительная столовая для беспризорных детей, (оплату, в основном, производят благотворители из Германии). Кроме того, при церкви функционирует воскресная школа, организован детский церковный хор.