7 июля – 26 сентября 1941 г.
Ожесточенное сражение за Киев длилось 72 дня. В сентябре 1941 г. противник был вынужден приостановить наступление на Москву и перенес главный удар на Киев, рассчитывая окружить и уничтожить основные силы Юго-Западного фронта. Вместе с войсками Юго-Западного фронта народное ополчение Киева мужественно защищало свой город. В результате боев за Киев противник потерял более 100 000 солдат и офицеров убитыми и ранеными, много танков, орудий и самолетов. Но все же немецко-фашистским войскам удалось прорвать оборону Юго-Западного фронта, которым командовал генерал-полковник М.П. Кирпонос. Верховный Главнокомандующий И.В. Сталин не разрешил своевременный отход войск Юго-Западного фронта и 15 сентября они попали в окружение. Но и тогда Ставка ВГК запретила отвод войск. Всего в окружении оказалось 452 720 человек, в том числе 58 895 человек командного состава. 17 сентября Военный Совет Юго-Западного фронта вынес решение о прорыве из окружения. Но было слишком поздно. 19 сентября Киев пал, однако бои в окружении продолжались до 26 сентября.
В ходе непрерывных ожесточенных боев войска Красной Армии оставили Киев и часть Левобережной Украины, понеся при этом тяжелые потери. За время Киевской оборонительной операции войска Красной армии потеряли убитыми, раненными и пленными 700 544 человека, 411 танков, 28 419 орудий и минометов, 343 боевых самолета, 1 миллион 765 тысяч единиц стрелкового оружия. Большинство попавших в окружение бойцов и командиров вместе с командующим Юго-Западного фронта генерал-полковником М.П. Кирпоносом погибли, значительная часть попала в плен. Однако длительная и упорная оборона войск Юго-Западного фронта и крупные потери соединений немецкой группы армий "Юг" вынудили гитлеровское командование усиливать эту группировку за счет войск группы армий "Центр", наступавших на Москву. Это сыграло важную роль в срыве гитлеровского плана "молниеносной войны" - предусматривавшего безостановочное наступление на Москву. В 1965 г. Постановлением Президиума Верховного Совета СССР Киеву было присвоено звание Город-Герой.