30 октября 1941 г. - 3 июля 1942 г.
Переброшенные из Одессы в Крым части Приморской армии усилили оборону Севастополя. К 30 октября 1941 г. немецко-фашистские войска, под командованием генерал-полковника Манштейна, прорвались в Крым, и вышли на ближние подступы к Севастополю. Севастопольский гарнизон насчитывал к тому времени 23 тысячи человек и имел около 150 полевых и береговых орудий. Оборона с моря осуществлялась береговой артиллерией и кораблями Черноморского флота. Вокруг города были созданы три сектора обороны со спешно построенными траншеями, окопами, дзотами и дотами.
Немецкое командование рассчитывало захватить Севастополь сходу, но эта попытка не удалась. Тогда город и главная военно-морская база Черноморского флота Севастополь были блокирован с моря и с суши. Боеприпасы, горючее и продовольствие доставлялись в город подводными лодками и изредка прорвавшимися морскими транспортами. Но войска Севастопольского оборонительного района, под командованием вице-адмирала Ф.С. Октябрьского, стойко обороняли город.
10 ноября 1941 г. начался первый штурм Севастополя немецкими войсками. В течение 12 дней шли упорные бои, но защитники города, измотав гитлеровцев и нанеся им тяжелые потери, вынудили их прекратить атаки. 17 декабря состоялся второй штурм, но и в этом случае в результате двухнедельных боев наступление немецких и румынских частей было остановлено. В конце мая 1942 г. немецкое командование сосредоточило под Севастополем штурмовую армию, включающую до 300 000 солдат и офицеров, около 400 танков, 2000 орудий и 500 самолетов, создав таким образом двойное превосходство в живой силе и пятикратное в артиллерии. 7 июня противник перешел в решительное наступление. Упорные бои продолжались около месяца. Но лишь подтянув свежие силы, 18 июня немецкие войска прорвались к городским окраинам. 29 июня 1942 г. противник ворвался в город, завязались упорные бои за Малахов курган. 1 июля 1942 г. Севастополь был захвачен. 3 июля город был оставлен защитниками. Только немногим морякам и красноармейцам удалось эвакуироваться на катерах и других мелких судах в Новороссийск. Часть бойцов сумела прорваться в горы к партизанам.
250-дневная оборона Севастополя стала выдающимся подвигом советских солдат. Надолго сковав значительные силы немецких и румынских войск и нанеся им большой урон - более 300 000 убитых и раненых, защитники Севастополя нарушили планы вражеского командования на южном крыле советско-германского фронта. 22 декабря 1942 г. Президиум Верховного Совета СССР учредил медаль "За оборону Севастополя", которой было награждено 39 000 человек. За героическую оборону Севастополю было присвоено звание Город-Герой.