В Чикаго в начале прошлого века приезжает отмотавший срок Каупервуд и на государственно-частном партнёрстве начинает наживать миллионы и могущественных врагов. В отместку они отлучают его от высшего общества. Вместо того, чтобы поблагодарить, что его не пристрелили - Чикаго всё-таки - он обвиняет в случившемся свою жену Эйлин, потому что она недостаточно аристократична и вообще, похоже, деревенщина. И вот он уже смотрит на неё другими глазами, любовь проходит, и всю оставшуюся жизнь главный герой волочится за юбками, мучая и их, и жену. Под старость лет с ним случается традиционный бес в ребро, он решается на развод и женится на истинной аристократке, которая на 40 лет его моложе. Та же, в свою очередь, устраивает за его счёт пошатнувшееся материальное положение своей семьи: у матери бордель обанкротился, надо было как-то спасаться. А потом правила игры меняются, и чернь, возвышение над которой он сделал смыслом жизни, его низвергает: они не голосуют за законопроект о продлении срока