Джессика Честейн родилась 24 марта 1977 г. в г. Сакраменто, Калифорния. Это официальная дата рождения. Точную дату актриса скрывает.
Стать актрисой она решила после того, как бабушка сводила ее на мюзикл. В детстве Джессика занималась танцами и уже тогда себя представляла актрисой. Её мама - повар веганской кухни и сама Джессика придерживается веганства.
После школы она поступила в одно из крупнейших американских высших заведений в области музыки и искусства - Джульярдскую школу, которую окончила в 2003 году. Робин Уильямс - знаменитый выпускник этой школы, учредил стипендию, которая полностю покрывает расходы на обучение талантливым абитуриентам. Стипендия выдается раз в два года. Джессика смогла получить эту стипендию и это была большая удача для нее.
После учебы Джессика стала работать по специальности где только было можно. Постепенно ее начали приглашать сниматься в сериалы. Первый фильм с ней в главной роли вышел в 2008 г. Фильм "Джолин" рассказывает о девушке-сироте.
В фильме "Древо жизни" (2008) Джессика играет жену Бреда Питта. Этот фильм получил "Золотую пальмовую ветвь" в Каннах. На тот момент Джессика была мало известна зрителю, но после этого фильма ее пригласили на сьемки в фильме "Укрытие", в котором она сыграла со своим кумиром Майклом Шенноном.
В 2011 году выходит фильм "Прислуга". Роль в этом фильме одна из лучших в фильмографии Джессики.
В 2013 г. Джессика получила премию "Золотой глобус" в номинации "Лучшая женская роль" за фильм "Цель номер один".
У актрисы очень яркая внешность и обычно она играет красивых обольстительных женщин. Но режиссеры видят ее не в роли безмозглой красотки, а чаще в образе сильной женщины и доверяют ей драмтические роли.