Детские годы
Леонид Якубович родился в интеллигентной семье в Москве. Отец Аркадий Соломонович работал начальником конструкторского бюро. Мать Римма Семеновна трудилась в одной из больниц столицы в должности врача-гинеколога.
В школьные годы Леонид увлекался театром, посещал занятия театрального кружка. Возможно, этот факт и повлиял на всю его будущую жизнь. После спектакля «Двенадцатая ночь», где он играл роль Шута, перед ним уже не стояла проблема выбора профессии.
С детских лет родители приучали сына к самостоятельности, это касалось как учебы, так и других аспектов жизни. Леонид, любитель путешествий и приключений, надумал в дни школьных каникул поехать вместе с другом в экспедицию в Сибирь.
Родители с одобрением отнеслись к этому решению. Однако экспедиция продлилась дольше намеченного срока, в результате чего Леонид пропустил три месяца занятий в школе, за что и был отчислен. Пришлось ему продолжить учебу в вечерней школе и одновременно работать электромехаником на заводе Туполева.
Студенческие годы
После успешного окончания вечерней школы Леонид неожиданно для самого себя прошел по конкурсу в три театральных вуза одновременно. Но отец посоветовал ему не тратить время зря, а получить «серьезную» профессию. Так молодой человек стал студентом Московского института электронного машиностроения. Однако любовь к искусству взяла свое, и он стал активным участником Театра студенческих миниатюр. Через два года, как он сам отмечает, его внимание привлекла отличная команда КВН МИСИ, куда он и перешел учиться.