В 1046 году, во время правления Ярослава Мудрого, в знак возобновления дружеских связей между Русью и Византией был устроен брак византийской принцессы, дочери Константина Мономаха, и младшего сына Ярослава - Всеволода. В 1053 году у молодой четы родился сын, которого назвали в честь деда Владимиром.
Во времена правления братьев Ярославичей, старшие братья, находясь на великокняжеском столе, старались рассадить своих сыновей по крупным городам, отправляя Владимира в далекие пограничные города. Эти города не могли похвастаться богатством, так как на них постоянно совершались набеги кочевников, которые грабили и убивали местное население. Однако, благодаря княжению в этих городах, Владимир Мономах к началу 90-х годов XI в. стал по существу самым сильным и влиятельным князем на Руси, самым опытным и удачливым полководцем.
Молва связала с его именем успешный поход против Чехии, но особенно прославился он в борьбе с половцами. Уже в ту пору Мономах, воюя с кочевниками, не медлил ни часа, если рать была готова, если выступать можно было, не откладывая поход на завтра. Кочевники быстры, а значит, надо быть еще быстрее, они хитры и коварны, значит, надо быть еще хитрее, иначе побед не видать.
И хотя Владимир был не усрашим в бою, в то же время он был очень богобоязненным человеком, заботящемся о своей душе. Это видно и в его послании Олегу, убившему его сына в борьбе за Муром:
"Много борешься душа с сердцем и одолеваешь сердце мое; все мы тленны, и потому помышляю, как бы не предстать перед страшным судьею, не покаявшись и не помирившись между собой".
и в оставленном своим сыновьяв "Поучении", в котором Владимир призывает детей своих не забывать о душе, которой предстоит после смерти страшный суд.
В 1093 году, после смерти отца, Владимир мог занять киевский стол, но стал этого делать, передав великокняжеское правления законному наследнику, сыну старшего из Ярославчей - Святополку II. Святополк был человеком заурядным, блабым политиком, нерешительным, отличался мелким интригантсвом, чувством зависти. К тому же был заносчивым, жадным, подозрительным и мстительным.
Из-за всех этих качеств Русь была втянута в войну с половцами, которой можно было избежать и проиграла, потерпев огромный ущерб. А также во времена правления Святополка началась новая усобица с участием сына среднего Ярославича - Олега.
В 1097 году Владимир Мономах стал организатором Любечского съезда, на который съехались все русские князья и договорились прекратить междоусобицы для концентрации сил против своих внешних врагов. Князья договорились, что за каждым из них сохраняются земли их отцов. За нарушение этого порядка князьям-отступникам надлежало держать ответ перед всей землей.
Князья принесли клятву крестоцелованием, а сразу же после съезда волынский князь подговорил Святополка против своего соперника князя Василька. Василька схватили, отвезли в Белгород, где в деревенской избе тот был ослеплен. Затем его отвезли на Волынь и заключили в темницу. Узнав об этом Владимир с войском направился в Киев, город был осажден и Святополк вынужден был отправиться в поход на волынского князя, который узнав о приближающейся опасности, отпустил Василька из темницы. За содеянное волынский князь лишился части своих земель.
В 1113 году умер Святополк II. В Киеве началось восстание. Обедневшее от междоусобиц и набегов половцев население все больше попадало в зависимость к ростовщикам, что и послужило поводом к разгрому дворов бояр. Бояре отправили Владимиру Мономаху приглашение на великокняжеское княжение, но тот отказался, так как были другие, более законные претенденты. Тогда было отправлено второе послание, в котором бояре грозили Владимиру, что тот будет виновником смертей и погромов. 20 апреля Владимир Мономах вступил в Киев. На тот момент ему было уже 60 лет, но впереди у него было еще 12 лет правления
А вот шапка Мономаха, как атрибут княжеской и царской власти (а вместе с ней двуглавый орел, скипетр и держава), появилась только в XV веке. Ученые спорят о ее происхождении. Есть точка зрения, согласно которой - это монгольский головной убор, украшенный драгоценными камнями и крестом, а следовательно не мог иметь никакого отношения к Владимиру Мономаху.