Лишённые основных источников финансирования, чеченские боевики, под руководством Хаттаба и Басаева готовились к захвату Дагестана. Начиная с августа 1999 года, они совершили несколько десятков боевых операций, носивших разведывательный характер, хотя в ходе этих операций погибли десятки военных и гражданских лиц. Разведка боем показала, что у боевиков недостаточно сил, чтобы переломить сопротивление федеральных войск. Поняв это, боевики решили ударить по горной части Дагестана, где не было войск.
7 августа 1999 года чеченские боевики, усиленные арабскими наёмниками Хаттаба, совершили вторжение на территорию Дагестана. Шамиль Басаев, руководящий этой операцией вместе с полевым командиром Хаттабом, был уверен, что чеченским боевикам, которым помогали профессиональные наёмники, связанные с Аль-Каидой, с лёгкостью удастся совершить это вторжение. Однако местное население не поддержало боевиков, а наоборот, оказало им сопротивление.
Хотя противостояние федеральных войск Дагестана и чеченских боевиков длилось целый месяц, в конце концов, бандитам пришлось отступить на территорию Чечни. Подозревая российские власти в военной помощи Дагестану, боевики решили отомстить.
В период с 4 по 16 сентября в нескольких российских городах, включая Москву, прогремели взрывы жилых домов. Приняв эти действия за вызов, и понимая, что Аслан Масхадов не в состоянии контролировать ситуацию в чеченской республике, Россия решается на проведение боевой операции, целью которой ставилось полное уничтожение незаконных бандформирований.
18 сентября российские войска полностью блокировали чеченские границы, а 23 сентября президентом России был подписан указ о создании объединённой группы войск для проведения масштабной антитеррористической операции. В этот же день российские войска начали бомбардировку Грозного, а 30 сентября они вторглись на территорию республики.
Во время второй чеченской войны российское командование учло ошибки, совершённые в 1994-1996 годах и больше не делало ставок на грубую силу. Военные сделали ставки на военные хитрости, заманивание боевиков в различные ловушки (включая минные поля), внедрение агентов в среду боевиков и так далее.
После того, как главные очаги сопротивления были сломлены, Кремль начал переманивать на свою сторону элиту чеченского общества и бывших авторитетных полевых командиров. Боевики сделали ставку на бандформирования не чеченского происхождения. Эти действия настроили против них чеченский народ.
Постепенно Российские спецслужбы уничтожали главарей и организаторов боевиков, организованное сопротивление стало прекращаться, власть в республике окончательно перешла лидерам Чеченского народа.
Первая и вторая чеченские кампании были самыми кровавыми боевыми конфликтами за всю историю новой России. Больше всего в этой войне, напоминающей войну в Афганистане, отличился российский солдат, выиграв эту войну своим мужеством и героизмом. А за ошибки политического руководства и высшего командования поплатились все: солдаты и офицеры, жители сел и городов Кавказа.