За годы существования праздника, главную роль бригантины с алыми парусами из повести Александра Грина исполняли самые разные корабли.
С 1970 года роль галиота «Секрет» исполняла шхуна «Ленинград» (ранее «Надежда»). Это была немецкая трофейная шхуна «Дер Зеетойфель» (нем. Der Seeteufel, морской чёрт), принадлежавшая в 1930-х годах графу Феликсу фон Люкнеру — главному германскому корсару Первой мировой войны, а позже являлась морской резиденцией Йозефа Геббельса, Карла Дёница и Генриха Гиммлера. «Der Seeteufel» стал первым германским кораблём, совершившим кругосветное плавание под флагом с нацистской символикой. Впоследствии, как военный трофей, шхуна была передана Нахимовскому училищу и переименована в «Надежду». В июле 1956 года она отправлена в яхт-клуб Ленинградской военно-морской базы, с 1958 года числилась как «ПКЗ-134», в том же году была исключена из состава ВМФ и безвозмездно передана детской спортивной школе, где была переименована в «Ленинград».
С 1971 по 1979 год участвовала в празднике совместно с «Ленинградом» трёхмачтовая бермудская шхуна «Кодор», построенная на верфи города Турку в 1951 году. Этот парусник-долгожитель находился в эксплуатации около 30 лет — фантастический «возраст» для деревянного судна, построенного с расчётом двадцатилетнего срока плавания! С курсантами на борту «Кодор» побывал в водах Атлантического океана и 11 морей.
Фрегат «Штандарт» — первый корабль Балтийского флота, был заложен по указу Петра I в 1703 году на Олонецкой верфи. Точная реплика судна построена в 1994 году.
Учебный трёхмачтовый корабль «Мир» — построен на верфи Гданьска (Польша) в 1987 году. Считается самым быстрым парусником в мире.
Учебная гафельная шхуна «Юный Балтиец» — создана ЦКБ «Балтсудопроект» в 1989 году. Единственный парусник, построенный в России после 1914 года.
Последнее несколько лет для участия в празднике приглашается шведский корабль — Бриг «Тре Крунур»