Кобаяши переехал в США, когда он был молодым, чтобы продолжить карьеру режиссера, но в итоге начал снимать фотографии для журналов моды и кино. Долгое время снимал голливудских знаменитостей в Лос-Анджелесе. После многих лет пребывания в Лос-Анджелесе, фотограф теперь переехал в Токио, где снимает для журналов и рекламы.
В марте 2016 года в галерее «Jimbocho» прошла персональная выставка. Японский фотограф показывает интимные портреты молодых женщин, вызывая чувство ностальгии и немного фантазии.
Его образы насыщены естественным светом и часто включают какой-то стеклянный элемент – ощутить глубину, красивые отражения и «мякгость» предметов. Внимание Кобаяши к деталям также весьма впечатляет - от тщательно отобранных мест до использования определенных цветов и тонких предметов одежды, все это способствует созданию чувственных (и невероятно женственных) обертонов, постоянно присутствующих в его работе.