На рубеже XVI и XVII веков в бассейне Карибского моря активно распространилось социально-экономического явление, названное пиратством. Романтизированное и описанное в сотне книг и фильмов, пиратство приносило колоссальные убытки поселениям Нового Света. Поэтому правительства стран, участвующих в колонизации, всеми силами боролись с пиратами и стремились искоренить их раз и навсегда.
Стоит отметить, что различают несколько разновидностей этой деятельности. Так, обычный пират-это разбойник и грабитель, находящийся вне закона, в то время, как флибустьер- человек, получивший грамоту, разрешающую ему разграбление испанских торговых судов и колоний. Такие документы выдавали колонии других стран в Новом Свете, которым не хватало военной помощи от родных государств, и таким образом они стремились себя дополнительно обезопасить. Каперами были люди, получившие разрешение от властей своего государства на нападения и разграбление судов, но только вражеских стран, в военное время. Таким образом, некоторые категории пиратов были вполне официальными, и их деятельность не нарушала закон.
Весёлый Роджер, ассоциирующийся у современного человека с пиратством в целом, не был единым символом для всех представителей этого занятия. У каждого из пиратов был свой флаг. Один из похожих на Роджера принадлежал знаменитому пирату Джеку Рэкхему. На нем был изображен череп и две скрещенные сабли под ним.
Похожий вид, с некоторыми отличительными особенностями, имели флаги и других представителей разбойничьей профессии. Общность флагов, которая в наше время объединилась в единый образ Веселого Роджера, имеет объяснение. В те времена корабли, которые пострадали от эпидемий чумы или других серьезных заболеваний, с целью обезопасить встречные суда от контактов и распространения заразы, вывешивали на мачте особый знак – перекрещенные белые полосы на темном фоне. Пираты стали использовать такие же метки, чтобы избежать нападения крупных военных кораблей. В дальнейшем полосы трансформировались в более устрашающие кости, ставшие популярным символом морских разбойников.
Знаменитый пират Черная Борода, чей образ активно используется в художественных фильмах и книгах, был реально существующим человеком. Он успешно промышлял в Карибском бассейне в 1714-1718 годах. Капитан славился своим умом и расчетливостью, причиняя немалый вред городам и поселениям на островах. Собрав сильную и большую команду, состоящую из более трех сотен пиратов, он один за один грабил все встречные торговые суда, и постоянно уходил от наказания. Черная Борода стал легендой и настоящей бедой мирного населения Карибов. На него была объявлена настоящая охота, а за голову капитана предложена внушительная сумма. Устроив нападение на логово пирата, удалось захватить его команду, но сам капитан сражался до последнего и не сдался живым. На теле Черной Бороды было обнаружено более двадцати ран от сабли и пять огнестрельных ранений.
Терпя значительные материальные убытки от разграбления торговых грузов и затопления кораблей, не говоря уже о человеческих жертвах, страны Западной Европы устали от пиратства. В начале XVIII века они усилили флот и направили максимальные силы на борьбу с разбойниками. Эти действия принесли свои плоды, и в 1720-х годах незаконное пиратство в Карибском море было побеждено.