Гарольд является американцем по происхождению. Также значится одаренным предпринимателем и обладатель свыше миллиарда долларовых купюр. Имеет хороший опыт в сфере банков, который он великолепно использовал, изобретая и разрабатывая новый метод покупок самых разных корпораций.
Родился Г. Симмонс в 1931, в Америке, штат Техас. Родня относилось к его уровню получаемого образования очень трепетно и уделяли особое внимание. Он получил в 1952 году степень магистра экономики после завершения учебы в университете Техаса.
И с этим высшим образованием он занял должность банковского ревизора. Спустя время работал в городе Даллас, в одном из банков Америки.
Гарольд в 1960 году решил приобрести небольшую аптеку за свои заработанные деньги (5 тыс. долларов) и за деньги которые он занял (95 тыс. долларов). Начав с этой меленькой аптеки он за несколько лет создал множество аптек. Плюс еще отдельных сто точек, которые продавали медикаментами. В 1973 году была выставлена на продажу, данная аптечная сеть и Симмонс получил в районе 50-ти миллионов долларов. Так он показал себя как инвестора, на начальной стадии своей карьеры.
Приобретенный опыт на должности ревизора не ушел даром. Симмонс по крупицам собрал свою личную теорию, которая говорила о том, что любой банк можно приобрести при наличии заемных денег. Гарольд считал, что для получения прибыли достаточно иметь одни долги и ничего из собственных средств. В конце девяностых положил в фонд 5 млн. долларов, фонд принадлежал Томасу Буну младшему. И спустя восемь лет в 2005 году эти 5 миллионов выросли до 150 млн. долларов.
По данным из Форбса в 2007 году Симмонс имел состояние свыше 7 млрд. долларов. Когда случился экономический кризис в 2010 году (по данным из того источника), эта цифра снизилось до 4.5 млрд. долларов.