Первые деньги бандиты получили путём разбойных нападений на караваны водителей-дальнобойщиков. Члены ОПГ в масках выбрасывали их из машин, а затем продавали машины и перевозимый груз. Затем «ореховские» взяли под свой контроль в вышеуказанных районах практически всех напёрсточников, автоугонщиков и квартирных воров. Тогда же, в конце 1980-х годов началась и эпоха рэкета. Под контролем группировки оказались ряд кооперативов, ресторанов, предприятий. Ореховская ОПГ стала одной из первых ОПГ, попытавшихся взять под контроль организаторов концертов эстрадных исполнителей. (Например, известен случай вымогательства в 1989 году в отношении Владимира Кузьмина и его группы «Динамик»
Первые конфликты у «ореховских» начались также в конце 1980-х годов. С 1988 года они серьёзно начали конфликтовать с этническими группировками азербайджанцев и чеченцев с целью выбить из-под их покровительства крупнейший в СССР рынок в Южном порту. Желание взять под свой контроль южные районы Москвы вызвало конфликты с Нагатинской и Подольской ОПГ. Наиболее серьёзным из этих конфликтов стал конфликт с чеченскими ОПГ. «Ореховские» заключили союз с «солнцевскими» против них, однако к 1990 году он распался. Тем не менее Тимофеев продолжал считаться в Солнцевской ОПГ авторитетом, и конфликтов с ним старались избегать
В 1989 году Сильвестра и часть его группировки арестовали по обвинению в вымогательстве и приговорили к 3 годам лишения свободы. Освободившись условно-досрочно, он вернулся в группировку и занялся легальным бизнесом