Сын Дмитрия Медведева родился в Санкт-Петербурге 3 августа 1995 года. В то время премьер-министр работал преподавателем в институте, а его жена Светлана до рождения ребенка была бухгалтером. Когда родился Илья, Светлана стала домохозяйкой. В 1999 году Медведевы перебрались в Москву, здесь Илья пошел в гимназию. Светлана много занималась с сыном: Илья увлекался иностранными языками, футболом, точными науками и фехтованием. Позже он начал осваивать компьютерную технику.
В 2007 году Илью Медведева сняли в ролике тележурнала «Ералаш». Серия называется «Герой». По сюжету, мальчик так впечатлился просмотром боевика, что на улице кинулся защищать девочку. Но оказалось, хулиганы были не настоящими: на улице снимали сцену из фильма.
В 2008 году Илья снова снялся в «Ералаше» в серии «Снимите меня». Сюжетом ролика стала история о мальчике, который назойливо приставал к режиссеру с просьбой снять его в кино.
О том, что папа главного героя является президентом России, знала только съёмочная группа. Режиссёр Алексей Щеглов отозвался об Илье как о веселом способном мальчике. На кастинге Илье удалось рассмешить Бориса Грачевского. До 2012 года никто не знал, что в этих двух роликах снимался сын Дмитрия Медведева.