До сих пор не утихают споры о кладах русских князей и части книг Ивана Грозного,скрытых в пещерах Успенского монастыря и старицких подземельях,Скорее всего монахи использовали подземелья для нужд монастыря,в глубине под землёй они могли захоранивать своих усопших,подтверждением этой теории служит то,что на территории и вокруг,не найдено ни одной могилы,так же подземные пещеры использовали для схоронения святых реликвий и церковных драгоценностей.Монастырь всегда славился своими подземными ходами,в 1914 году,солдатами были обнаружены несколько ходов,укрепленных изнутри дубовой обшивкой,а не так давно археологами был обнаружен тоннель,ведущий от монастыря в сторону реки,все это говорит о том,что когда то здесь была обширная сеть подземных галерей,раскинувшаяся на много километров.Кладоискатели не оставляют попыток найти сокровища старицкого князя Андрея Ивановича,иногда мелькают слухи о найденных драгценностях,но клад могли отыскать еще во времена Ивана Грозного,но история об этом умалчивает.Многие исследователи считают,что русский царь спрятал в старицких котакомбах часть своей библиотеки,однако никаких исторических подтверждений на сей счёт нет,только догадки.
Есть в каменоломнях и свои аномалии,по рассказам очевидцев,в глубине пещер иногда видно непонятное свечение,пропадают вещи на ровном месте,призрак бабушки бродящий по лабиринтам галерей и помогающей заблудившимся найти дорогу назад.Некоторые говорят,что видели самого Кащея,огромного мужчину в плаще до пят и крючковатым носом,появляющегося только при полной луне.