До роковой встречи с Еленой, Булгаков был женат на Татьяне Лаппе. Девушка забеременела, но писатель настоял на аборте.
Это был период, когда писатель работал врачом и жил в бедности. В 1924 году Михаил Афанасьевич встретил новую любовь и развелся. Второй брак тоже быстро распался, чувства быстро угасли.
Тогда и состоялась самая роковая любовь в жизни писателя.
Елена ради любви с известным писателем, оставила семью и мужа. Шиловская признавалась, что это была самая быстрая любовь на всю жизнь. Сначала влюбленные просто дружили, но вихрь страсти их закружил. Булгаков начал работу над романом "Мастер и Маргарита" и повел свою женщину в "странную" квартиру. Там их встретил пожилой мужчина. Попросив разрешения, поцеловать даму писателя, старик поцеловал Елену и позже назвал ее ведьмой. Булгаков лишь сказал: "Как же он прав!".
В это время Шиловская была еще замужем и разрыв с мужем давался ей нелегко. Она избегала встреч с Булгаковым целых 20 месяцев. Когда состоялась их случайная встреча, писатель сказал ей, что не может без нее жить и хотел бы умереть только на ее руках. В тот день, Шиловская рассталась с мужем окончательно.
Именно Елена Шиловская продвигала роман "Мастер и Маргарита". Она писала даже Сталину, чтобы роман опубликовали.
Умерла Елена спустя 30 лет, после смерти Булгакова и была похоронена рядом с ним.