В возрасте 17 лет, сразу после окончания школы, Хит вместе с приятелем уехал в Сидней, город, где, по его словам, сбываются все мечты. В 1996 году он получил роль велосипедиста-гея в телевизионном сериале о молодых спортсменах «Пот». Его работа там была замечена, и в 1997 году Леджер снялся в фильме из жизни подростков «Чёрная скала». Его пригласили в США на съемки сериала «Рёв» от компании Fox. В 1999 году актёр обзавёлся киноагентом в Голливуде и получил новые роли: сначала в чёрной комедии «Пальцы веером», а вскоре в молодёжной комедии «10 причин моей ненависти». После съемок в этих кино-картинах Хит Леджер решил отказаться от обличия красавчика — кумира молодежи и стал рассматривать более серьёзные предложения.
В 2000 году ему удалось получить одну из центральных ролей в фильме Роланда Эммериха «Патриот», где он сыграл вместе с Мелом Гибсоном. Успех этой картины принес Леджеру премию лучшего дебютанта года от «Blockbuster Entertainment Award» и "вкусил" мировой известности. Позже он снялся в романтической картине «История рыцаря» (2001), где получил главную роль. Успех фильма был колоссальный! А сам Леджер был номинирован на награду MTV за лучший поцелуй киногода. Подписанный контракт с Miramax, не помешал актёру продолжить работу над съёмками в небольшой роли в фильме «Бал монстров». Далее он снимается в некассовых фильмах «Четыре пера», «Банда Келли» и «Пожиратель грехов», выбрав себе сложнейшие для воплощения и неоднозначные по характеру роли.
2005 год стал для Хита Леджера пиком его актёрской карьеры. В этом году вышли сразу четыре фильма с его участием, причём его роли были в корне не похожи друг на друга. В красочном фильме «Братья Гримм», от режиссёра Терри Гиллиама, он сыграл одного из братьев-мошенников, помешанных на сказках. В картине «Короли Догтауна» — вечно полупьяного торговца досками для сёрфинга. Самая неоднозначная для восприятия роль - образ ковбоя-бисексуала в фильме Энга Ли «Горбатая гора», где Леджер сыграл дуэтом с Джейком Джилленхолом. Фильм «Горбатая гора» был удостоен трёх премий «Оскар», четырёх премий «Золотой глобус» и получил приз «Золотой лев» Венецианского кинофестиваля. Сам Хит был номинирован на «Оскар» за «лучшую мужскую роль», а также на многие другие кинопремии. В конце 2005 года состоялась премьера ещё одного фильма с участием Леджера — костюмированная комедия «Казанова», где сыграл главную роль знаменитого соблазнителя Джакомо Казанова.
Хит Леджер на 64-м Венецианском кинофестивале
В 2006 году Леджер снялся в австралийской драме о наркоманах «Кэнди», получившей признание на родине и на международных кинофестивалях. В 2007 году на экраны вышел фильм «Меня там нет» от независимого режиссёра Тодда Хейнса. Картина в стиле биографической драмы, где Хит Леджер сыграл одну из шести ипостасей знаменитого певца Боба Дилана.
В 2007 году были завершены съёмки саги о Бэтмене — «Тёмный рыцарь» (реж. Кристофер Нолан), где Хит Леджер исполнил роль злодея Джокера. Леджер подал своего героя как психопата-убийцу с весьма сложной мотивацией, человека невероятно страшного и символически зловещего. Режиссёр Кристофер Нолан поделился в интервью, что Хит Леджер основательно, с большим трудолюбием вживался в эту роль, прорабатывал своего персонажа и оттачивая разговорную манеру Джокера, как важнейшую часть его образа. Этой ролью Хит Леджер посмертно удостоин премии «Оскар».
Позже Леджер играет Тони в картине «Воображариум доктора Парнаса». После смерти исполнителя главной роли, Хита Леджера, съёмочная группа попала в сложное положение: часть материала уже была отснята, но этого было недостаточно. Решено было по сюжету, что Тони проходит через волшебное зеркало доктора Парнаса и после этого момента его внешность изменилась.