Рассказывают, что однажды генерал Драгомиров забыл поздравить царя с днем рождения. Вспомнив об этом только на третий день, он выкрутился их щекотливого положения, дав телеграмму следующего содержания: «Третий день пьём в вашу есть». На что царь ответил телеграммой: «Пора бы и кончить».
Владимир Гиляровский в книге «Москва и москвичи» рассказывает ещё один случай связанный с генералом Драгомировым в «Филипповской кофейне».
«Доступ в кофейную имели не все. На стенах пестрели вывески: «Собак не водить» и «Нижним чинам вход воспрещается»…
…Как-то незадолго до японской войны у окна сидел с барышней ученик военно-фельдшерской школы, погоны которого можно было принять за офицерские. Дальше, у другого окна, сидел, углубись в чтение журнала, старик. Он был в прорезиненной, застегнутой у ворота накидке. Входит, гремя саблей, юный гусарский офицер с дамой под ручку. На даме шляпа величиной чуть не с аэроплан. Сбросив швейцару пальто, офицер идет и не находит места: все столы заняты... Вдруг взгляд его падает на юношу-военного. Офицер быстро подходит и становится перед ним. Последний встает перед начальством, а дама офицера, чувствуя себя в полном праве, садится на его место.
- Потрудитесь оставить кофейную, видите, что написано? - указывает офицер на вывеску.
Но не успел офицер опустить свой перст, указывающий на вывеску, как вдруг раздается голос:
- Корнет, пожалуйте сюда!
Публика смотрит. Вместо скромного в накидке старика за столиком сидел величественный генерал Драгомиров, профессор Военной академии.
Корнет бросил свою даму и вытянулся перед генералом.
- Потрудитесь оставить кофейную, вы должны были занять место только с моего разрешения. А нижнему чину разрешил я. Идите!
Сконфуженный корнет, подобрав саблю, заторопился к выходу. А юноша-военный занял свое место у огромного окна с зеркальным стеклом».