Возможно, по поведению во время секса. Парень с опытом будет знать, что куда вставлять, простите, будет понимать как себя вести, как двигаться, как не сделать больно, поэтому будет более уверен в своих действиях. Парень в первый раз может быть немного сконфужен, просто потому что знание теории, конечно, важно, но на практике, в реальной жизни, когда начинаешь делать все сам, то не всегда точно понятно, как это делать, с какой силой и так далее. А если на физиологическом уровне, то там, насколько я знаю, никаких важных изменений не происходит. Ну, точно не таких, какие происходят у девушек. (Немного экстремальный способ - просто спросить, девственник он или нет).