4 марта 1522 Генриху VIII на праздничном приеме в честь испанских послов была представлена Анна Болейн, младшая дочь Томаса Болейна. Король был достаточно неплохо знаком с ее семьей, особенно со старшей сестрой Марией: во время своего переезда ко двору в качестве супруги вельможи Уильяма Кэри Мария становится любовницей Генриха. Их роман продлился недолго, предположительно в 1522 году сердце короля уже было свободно.
Анна была антиподом идеала красоты тех лет: хрупкая девушка с лебединой шеей, оттененной длинными черными волосами. Аристократическая бледность была заменена южным оливковым оттенком кожи. Девушка очаровывала придворных живым характером, остроумием, своими стихами и танцами.
В феврале 1526 года Генрих VIII предпринял решительную попытку соблазнить девицу Болейн и сделать ее своей фавориткой. Помятуя о незавидной участи своей брошенной сестры, Анна отвергала все подарки короля, отвечала отказом на все предложения, но недвусмысленно давала понять, что от предложения стать женой и королевой Англии не откажется.
После многолетних ухаживаний за девушкой, Генрих был готов на радикальные шаги: в 1532 Анна Болейн становится маркизой Пембрук по собственному праву. Такой титул наделял Анну правами члена королевской семьи и высшего дворянства. Затем последовал скандальный развод короля с Екатериной Арагонской и отделение англиканской католической церкви от власти Рима.
Брак, заключенный в 1533 году, так и не принес Генриху VIII ни семейного счастья, ни долгожданного наследника. Первым и единственным ребенком у королевской четы стала Елизавета (англ. Elizabeth), рожденная 7 сентября 1533.
После многочисленных ссор, подкрепленных ревностью Анны и неспособностью родить сына, Генрих принял решение избавиться от опостылевшей супруги. За пару дней было сфабриковано дело. Королеву обвиняли за внебрачную связь с Марком Смитоном, Генри Норрисом, Уильямом Брертоном, Фрэнсисом Уэстоном, Марком Смитоном и родным братом Анны — Джорджем, виконтом Рочфордом.
14 мая 1536 архиепископом Кентерберийским Томасом Кранмером Кранмер объявлено о прекращении брака короля и Анны Болейн, а уже 19 мая 1536 в Тауэре была обезглавлена вторая жена Генриха VIII.