Как и многие супермодели Синди решила попробовать себя в качестве актрисы. Первый раз актриса снялась в 1995 году в главной роли в дебютной картине «Честная игра», тогда еще неизвестного режиссера. Но, как бы не старалась модель, ее игра не удостоилась признания ни от критиков, ни от зрителей, впрочем, как и сам фильм.
После такого провала красавица больше не снималась в полнометражных фильмах, а играла лишь небольшие роли в сериалах. Также она успела попробовать себя и в роли ведущей на телевидении. Начиная с 1989 по 1995 год она вела проект «Дом стиля» на MTV.