Родилась суперзвезда 20 февраля 1966 года в городе Декалб, штат Иллинойс, США. Ее семья не была слишком богата, мама работала медицинским сотрудником, а папа обычным электриком. У нее всегда были очень хорошие отношения с родителями, а особенно с папой, и поэтому она до сих пор не сменила фамилию Кроуфорд на другую. Это потому, что отец всегда мечтал о сыне, о продолжателе рода, однако долгожданный сын умер в возрасте 3 года.
Когда заболел отец, Синди была вынуждена пойти работать на кукурузные поля. Именно тогда один из журналистов писал статью о сельскохозяйственных работниках и напечатал вместе с ней небольшое фото, на котором оказалась красавица. К счастью, ее заметил фотограф и предложил попробовать себя в качестве модели. Конечно же от такого предложения она не могла отказаться .
